2-methylbicyclo<2.2.1>hept-2-ylium | 3197-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methylbicyclo<2.2.1>hept-2-ylium
• 英文别名: 2-methyl-2-norbornyl cation；2-methyl-norbornan-2-ylium；2-Methyl-bicyclo<2.2.1>hept-2-yl-kation；2-Methyl-2-norbornyl-kation；2-Methyl-2-norbornylkation；2-Methyl-norbornyl-Kation
• CAS: 3197-78-2
• 化学式: C₈H₁₃
• 分子量: 109.191
• InChiKey: XXECRTLUPRXPKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S)-2-Methyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 五氟化锑 、 氟磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2-methylbicyclo<2.2.1>hept-2-ylium
  参考文献：
  名称：

  Deuterium isotope effects on the carbon-13 chemical shifts of carbocations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00544a010

文献信息

• Rate of degenerate rearrangement of the 2-methyl-2-norbornyl cation studied by13C selective pulse transfer and two-dimensional NOESY spectroscopy
  作者：Peter Baine、Robert L. Domenick、Kenneth L. Servis

  DOI：10.1002/mrc.1260251203

  日期：1987.12

  The rate of the degenerate 6,1‐hydride shift and rearrangement of the 2‐methyl‐2‐norbornyl cation has been determined using selective pulse transfer experiments and 2D NOESY experiments over the temperature range 200–220 K. Least‐squares analysis of the data gives a free energy of activation of 11.3 kcal mol−1. The results are compatible with the presence of σ‐delocalization in the 2‐methyl‐2‐norbornyl

  使用选择性脉冲转移实验和 2D NOESY 实验在 200-220 K 的温度范围内确定了 2-甲基-2-降冰片基阳离子的简并 6,1-氢化物移位和重排的速率。数据给出了 11.3 kcal mol-1 的活化自由能。结果与 2-甲基-2-降冰片基阳离子中σ-离域的存在相一致。
• Stabilities of carbocations in solution. 14. An extended thermochemical scale of carbocation stabilities in a common superacid
  作者：Edward M. Arnett、Thomas C. Hofelich

  DOI：10.1021/ja00347a060

  日期：1983.5
• Stabilities of carbocations in solution. 13. A leaving-group and solvent effect on the thermodynamics of carbocation formation in superacidic media
  作者：Edward M. Arnett、Thomas C. Hofelich

  DOI：10.1021/ja00376a054

  日期：1982.6
• Stabilities of carbonium ions in solution. 10. A thermochemical comparison of the relative stabilities of long-lived 2-norbornyl and butyl cations in sulfuryl chloride fluoride/antimony pentafluoride
  作者：Edward M. Arnett、Norbert Pienta、Craig Petro

  DOI：10.1021/ja00521a078

  日期：1980.1
• Deuterium isotope effects on the carbon-13 chemical shifts of carbocations
  作者：Kenneth L. Servis、Feng-Fang Shue

  DOI：10.1021/ja00544a010

  日期：1980.11