2-chloro-1-(7-ethyl-benzofuran-2-yl)ethanone | 69543-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-chloro-1-(7-ethyl-benzofuran-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-chloro-1-(7-ethylbenzofuran-2-yl)ethanone；2-chloro-1-(7-ethyl-benzofuran-2-yl)-ethanone；Chlormethyl-7-ethylbenzofuran-2-yl-keton；2-chloro-1-(7-ethyl-1-benzofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 69543-74-4
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• 分子量: 222.671
• InChiKey: VLCDSANHTOODOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  332.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(7-ethyl-benzofuran-2-yl)ethanone 在 甲酸 、 RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5) 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.0h， 以85%的产率得到(S)-(+)-2-chloro-1-(7-ethylbenzofuran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective reduction of benzofuryl halomethyl ketones: asymmetric synthesis of (R)-bufuralol

  摘要：

  Enantioselective reduction of representative 2-(bromoacetyl)- and 2-(chloroacetyl)benzofurans with (-)-B-chloro-diisopinocampheylborane and by transfer hydrogenation with formic acid/triethylamine in the presence of RhCl[R,R-TsD-PEN](C5Me5) is described. Transfer hydrogenation of the chloro ketones produced the corresponding chlorohydrins of >= 95% ee. (R)-Bufuralol of 96% ce was prepared from the corresponding chloro ketone by transfer hydrogenation-substitution. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.012
• 作为产物：
  描述：

  2-tosyloxy-1-(7-ethylbenzofuran-2-yl)ethanone 在 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-chloro-1-(7-ethyl-benzofuran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  在关键步骤中通过动态动力学拆分对映体（R）-丁三醇

  摘要：

  已实现了通过钌和酶催化的动态动力学拆分（DKR）进行（R）-丁糠醛的对映选择性合成。合成从容易获得的2-乙基苯酚开始，并以高ee和31％的良好总收率提供（R）-丁糠醛。

  DOI：

  10.1021/jo100936f

文献信息

• JORDAN S.; MARKWELL R. E.; WOOLCOTT B. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1978, NO 9, 928-933
  作者：JORDAN S.、 MARKWELL R. E.、 WOOLCOTT B. S.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective reduction of benzofuryl halomethyl ketones: asymmetric synthesis of (R)-bufuralol
  作者：Marek Zaidlewicz、Agnieszka Tafelska-Kaczmarek、Andrzej Prewysz-Kwinto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.012

  日期：2005.10

  Enantioselective reduction of representative 2-(bromoacetyl)- and 2-(chloroacetyl)benzofurans with (-)-B-chloro-diisopinocampheylborane and by transfer hydrogenation with formic acid/triethylamine in the presence of RhCl[R,R-TsD-PEN](C5Me5) is described. Transfer hydrogenation of the chloro ketones produced the corresponding chlorohydrins of >= 95% ee. (R)-Bufuralol of 96% ce was prepared from the corresponding chloro ketone by transfer hydrogenation-substitution. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)-Bufuralol via Dynamic Kinetic Resolution in the Key Step
  作者：Eric V. Johnston、Krisztián Bogár、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo100936f

  日期：2010.7.2

  An enantioselective synthesis of (R)-bufuralol via a ruthenium- and enzyme-catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR) has been achieved. The synthesis starts from readily available 2-ethylphenol and provides (R)-bufuralol in high ee and a good overall yield of 31%.

  已实现了通过钌和酶催化的动态动力学拆分（DKR）进行（R）-丁糠醛的对映选择性合成。合成从容易获得的2-乙基苯酚开始，并以高ee和31％的良好总收率提供（R）-丁糠醛。