(E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one | 1644047-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1644047-79-9
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O₂
• 分子量: 292.257
• InChiKey: NALFYOYYJZVUNS-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， -20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 2-(2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)chroman-6-yl)cyclopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  杂环并苯丙酸衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一类杂环并苯丙酸衍生物及其制备方法和应用。该衍生物的结构式为：所述的杂环并苯丙酸类衍生物对GPR40受体显示出激动活性，可用作制备治疗糖尿病和/或代谢综合症的药物。

  公开号：

  CN107266413A
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 间三氟甲基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-羟基查尔酮与肉桂醛的不对称有机催化四级联反应构建含有五个立体中心的四氢-6H-苯并[c]色烯

  摘要：

  为稳定和空间位阻的 2-羟基查尔酮和取代的肉桂醛开发了不对称有机催化四级联反应。该过程通过氧杂-迈克尔-迈克尔-迈克尔-羟醛缩合反应得到高度官能化的四氢-6H-苯并[c]色烯衍生物，具有高非对映选择性和对映选择性（>99%ee）。具有五个立体中心的加合物 4g 的结构通过单晶 X 射线衍射得到明确证实，有价值的质谱数据为所提出的反应机理提供了直接支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402159

文献信息

• Electronic effect control of regioselectivity in the Michael-Addition inspired cascade reaction of 1,3-dimethyl-6-amino-uracil and 2-hydroxychalcones
  作者：Xin Cui、Jun-Jie Lin、Shuang Wang、Jing-Peng Li、Xian-Song Xia、Chao Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153603

  日期：2022.1

  developed to afford pyrido[2,3–d]pyrimidine-2,4-diones derivatives and 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives in moderate to good yields. This method not only establishes a new transformation of 1,3-dimethyl-6-amino-uracil and 2-hydroxychalcone but also provides an efficient method for the synthesis of pyrido[2,3–d]pyrimidine-2,4-diones and 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives.

  1,3-二甲基-6-氨基尿嘧啶与 2-羟基查耳酮的一种意想不到的 Brosnted 酸催化级联反应得到了吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮衍生物和 2,8-二氧杂环[ 3.3.1]壬烷衍生物，产率适中。该方法不仅建立了1,3-二甲基-6-氨基-尿嘧啶和2-羟基查耳酮的新转化方法，而且为合成吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮和2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。