LUF5469 | 50798-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: LUF5469
• 英文别名: (2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-3-yl)(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanone；(2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-3-yl)(3-trifluoromethylphenyl)methanone；2-Amino-3-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene；(2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-3-yl)-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 50798-30-6
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NOS
• 分子量: 325.354
• InChiKey: CBUWQRLCBJTRCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  LUF5469 、 乙酰丙酸甲酯 、 三甲基氯硅烷 在 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正庚烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以furnished 0.262 g (62%) of the title compound as a yellow solid的产率得到methyl [2-methyl-4-(3-trifluoromethylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-b]pyridin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  THIENO [2, 3-B] PYRIDINE DERIVATIVES AS VIRAL REPLICATION INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及一系列具有抗病毒活性的化合物，更具体地说是具有抑制HIV（人类免疫缺陷病毒）复制的性质。 本发明还涉及制备这种化合物的方法，以及在这些合成步骤中有用的新型中间体。 本发明还涉及包含有效量这种化合物作为活性成分的制药组合物。 本发明还涉及使用这种化合物作为药物或制造用于治疗患有病毒感染的动物，特别是HIV感染的药物。 本发明还涉及通过给予这种化合物的治疗量治疗动物的病毒感染的方法，可选择地与一个或多个具有抗病毒活性的其他药物结合使用。

  公开号：

  US20140296272A1
• 作为产物：
  描述：

  在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82 mg的产率得到LUF5469
  参考文献：
  名称：

  作为A 1腺苷受体变构调节剂的2-氨基-4,5,6,7,8,9-六氢环辛基[ b ]噻吩的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了一系列2-氨基-4,5,6,7,8,9-六氢环辛基[ b ]噻吩，并将其评估为A 1腺苷受体（AR）的潜在变构调节剂。探索了3位的结构-活性关系，以及改变了环烷基环的大小。在A 1 -AR介导的ERK1 / 2磷酸化测定中，在3位具有酰胺和酰肼基的2-氨基噻吩是完全无活性的，但是大多数3-苯甲酰基取代的化合物对正构激动剂介导的反应表现出变构作用，[R-PIA。尽管通过从3-苯甲酰基系列中的环戊基环变为环己基环而发现激动和变构活性都增加，但是当进一步增加环的大小时，观察到了减少。3-苯甲酰基基团的苯环上的取代基的变化也影响了这些化合物的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.080

文献信息

• [EN] THIENO [2, 3-B] PYRIDINE DERIVATIVES AS VIRAL REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA THIÉNO [2, 3-B] PYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE RÉPLICATION VIRALE
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2010130842A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to a series of compounds of formula (A) having antiviral activity, more specifically HIV (Human Immunodeficiency Virus) replication inhibiting properties. The invention also relates to methods for the preparation of such compounds, as well as to novel intermediates useful in one or more steps of such syntheses. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising an effective amount of such compounds as active ingredients. This invention further relates to the use of such compounds as medicines or in the manufacture of a medicament useful for the treatment of animals suffering from viral infections, in particular HIV infection. This invention further relates to methods for the treatment of viral infections in animals by the administration of a therapeutical amount of such compounds, optionally combined with one or more other drugs having anti-viral activity.

  本发明涉及一系列具有抗病毒活性的化合物(A)的公式，更具体地说是具有抑制HIV（人类免疫缺陷病毒）复制的特性。该发明还涉及制备这类化合物的方法，以及在这类合成的一个或多个步骤中有用的新中间体。该发明还涉及包含有效量这类化合物作为活性成分的药物组合物。本发明进一步涉及将这类化合物用作药物或用于制造用于治疗患有病毒感染的动物，尤其是HIV感染的药物。本发明还涉及通过给予这类化合物的治疗量，可选地与一个或多个具有抗病毒活性的其他药物结合，来治疗动物的病毒感染的方法。
• THIENO [2, 3-B] PYRIDINE DERIVATIVES AS VIRAL REPLICATION INHIBITORS
  申请人：Bardiot Dorothée

  公开号：US20120059028A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present invention relates to a series of compounds having antiviral activity, more specifically HIV (Human Immunodeficiency Virus) replication inhibiting properties. The invention also relates to methods for the preparation of such compounds, as well as to novel intermediates useful in one or more steps of such syntheses. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising an effective amount of such compounds as active ingredients. This invention further relates to the use of such compounds as medicines or in the manufacture of a medicament useful for the treatment of animals suffering from viral infections, in particular HIV infection. This invention further relates to methods for the treatment of viral infections in animals by the administration of a therapeutic amount of such compounds, optionally combined with one or more other drugs having anti-viral activity.

  本发明涉及一系列具有抗病毒活性的化合物，更具体地说是具有抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）复制的特性。本发明还涉及制备这种化合物的方法，以及在这些合成步骤中有用的新型中间体。本发明还涉及含有这种化合物作为活性成分的有效剂量的制药组合物。此外，本发明还涉及将这种化合物用作药物或用于制造对治疗患有病毒感染，特别是HIV感染的动物有用的药物。此外，本发明还涉及通过给予治疗量的这种化合物的管理，可选地与一个或多个具有抗病毒活性的其他药物结合，用于治疗动物的病毒感染的方法。
• Allosteric Modulation of the Adenosine A₁ Receptor. Synthesis and Biological Evaluation of Novel 2-Amino-3-benzoylthiophenes as Allosteric Enhancers of Agonist Binding
  作者：Pieter A. M. van der Klein、Angeliki P. Kourounakis、Ad P. IJzerman

  DOI：10.1021/jm991051d

  日期：1999.9.1

  Novel allosteric enhancers of agonist binding to the rat adenosine Al receptor are described. The lead compound for the new series was PD 81,723 ((2-amino-4,5-dimethyl-3-thienyl)[3(trifluoromethyl)phenyl]methanone), a compound previously reported by Bruns and co-workers (Mol. Pharmacol. 1990, 38, 950-958). The 4,5-dimethyl group and the benzoyl moiety were targets for further modifications, leading to series of 4,5-dialkyl (12a-g), of tetrahydrobenzo (12h-u), and of tetrahydropyridine (13a-g) derivatives. A number of compounds, in particular 12b, 12e, 12j, 12n, and 12u, proved superior to PD 81,723, Their EC50 values for enhancing the binding of the adenosine Al receptor agonist N-6-cyclopentyladenosine to the receptor were lower, and/or their antagonistic activity on the adenosine Al receptor was shown to be diminished.
• SPHINGOSINE- 1- PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR COMPOUNDS
  申请人：Universiteit Leiden

  公开号：EP2214663A1

  公开（公告）日：2010-08-11
• THIENO[2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES AS VIRAL REPLICATION INHIBITORS
  申请人：Katholieke Universiteit Leuven

  公开号：EP2430029B1

  公开（公告）日：2018-01-10