(R)-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1044499-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (R)-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；(2R)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 1044499-41-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: BIVGFFFLVZMILM-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-2-苯基喹唑啉-4(1H)-酮 在 (Λ)₁₂-PCC-57 作用下， 以 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以99.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性分离的同手性十二核镧系元素“笼中笼”

  摘要：

  预测复合物的结构和立体化学是极其困难的，尤其是当配体是灵活的并且金属节点采用不同的配位数时。当三价镧系元素 (Ln III ) 和对映纯氨基酸配体用作构建单元时，自组装有时会产生罕见的手性多核结构。在这项研究中，具有C 3对称性的对映体纯羧基官能化氨基酸基配体与镧阳离子反应得到同手性多孔配位笼，(Δ/Λ) 12 - PCC-57. 十二核镧系元素笼具有前所未有的八面体“笼中笼”框架。在自组装过程中，手性从对映体纯配体转移并由双核镧系元素簇固定，得到 12 个具有 Δ 或 Λ 同手性立体化学的金属中心。该笼对外消旋醇、2,3-二氢喹唑啉酮和多种市售药物具有出色的对映选择性分离。这一发现展示了具有双壁拓扑和同手性的多核镧系元素络合物的罕见例子。柔性氨基酸和镧系元素的高度有序的自组装和自分类揭示了模拟天然酶的不同复杂人工系统之间的手性转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03652

文献信息

• A Doubly Axially Chiral Phosphoric Acid Catalyst for the Asymmetric Tandem Oxyfluorination of Enamides
  作者：Takashi Honjo、Robert J. Phipps、Vivek Rauniyar、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201205383

  日期：2012.9.17

  Double agent: Enantioselective tandem oxyfluorination of enamides using a doubly axially chiral phosphoric acid catalyst is reported. The chiral phosphoric acid catalyst controls both a fluorination step, using a chiral anion phase‐transfer strategy, and addition to the resulting imine under the guise of Brønsted acid catalysis.

  双重试剂：报道了使用双轴向手性磷酸催化剂对酰胺进行对映选择性串联氧氟化。手性磷酸催化剂利用手性阴离子相转移策略控制氟化步骤，并在布朗斯台德酸催化的幌子下添加到最终的亚胺中。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Dihydroquinazolinones from Imines and 2-Aminobenzamides
  作者：Dao-Juan Cheng、Yu Tian、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201100849

  日期：2012.4.16

  An unprecedented catalytic asymmetric synthesis of aminal‐containing heterocyclic compounds has been developed from imines and tethered nitrogen/nitrogen nucleophiles. In the presence of 10 mol% of a commercially available chiral phosphoric acid, a range of aromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic imines react with 2‐aminobenzamides to give dihydroquinazolinones in good to excellent yields and ee.

  利用亚胺和束缚的氮/氮亲核试剂，开发了前所未有的催化非对称合成含氨基的杂环化合物的方法。在10 mol％的手性磷酸存在下，一系列芳族，α，β-不饱和和脂族亚胺与2-氨基苯甲酰胺反应生成二氢喹唑啉酮，收率和收率良好。通过与手性磷酸和2-氨基苯甲酰胺的非键相互作用，亚胺N-取代基会极大地影响对映选择性。
• Enantioselective PCCP Brønsted acid-catalyzed aminalization of aldehydes
  作者：Martin Kamlar、Robert Reiberger、Martin Nigríni、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.3762/bjoc.17.160

  日期：——

  Here we present an enantioselective aminalization of aldehydes catalyzed by Brønsted acids based on pentacarboxycyclopentadienes (PCCPs). The cyclization reaction using readily available anthranilamides as building blocks provides access to valuable 2,3-dihydroquinazolinones containing one stereogenic carbon center with good enantioselectivity (ee up to 80%) and excellent yields (up to 97%).

  在这里，我们介绍了一种基于五羧基环戊二烯（PCCPs）的Brønsted酸催化的醛的对映选择性胺化反应。使用易得的苯氨基酰胺作为构建块的环化反应提供了一种有价值的2,3-二氢喹唑啉酮的合成方法，其中含有一个立体异构碳中心，具有良好的对映选择性（ee高达80%）和优异的收率（高达97%）。
• Practical catalytic enantioselective synthesis of 2,3-dihydroquin-azolinones by chiral brønsted acid catalysis
  作者：Yongbiao Guo、Zhenhua Gao、Junchen Li、Xiaojing Bi、Enxue Shi、Junhua Xiao

  DOI：10.1039/d1ob00070e

  日期：——

  Herein, we report on the highly efficient and practical synthesis of 2,3-dihydroquinazolinones directly from diverse aldehydes with excellent yields and enantioselectivity. Particularly, this protocol affords better enantiocontrol for aliphatic aldehydes (up to 99% yield, 97% ee), which always gave unsatisfactory results in the previous studies. Moreover, this catalytic system shows wide tolerance

  在此，我们报告了直接从不同的醛中高效且实用地合成 2,3-二氢喹唑啉酮，具有优异的收率和对映选择性。特别是，该协议为脂肪醛提供了更好的对映控制（高达 99% 的产率，97% ee），这在以前的研究中总是给出不令人满意的结果。此外，该催化体系对烯基、硝基和卤素等不同官能团具有广泛的耐受性。最重要的是，通过以 0.1 mol% 的催化剂负载量合成不同类型产品的克级合成和简化的后处理程序，很好地阐明了其实用性。为了更好地了解对映选择性的反应途径和起源，还进行了 DFT 计算。
• Adamantyl-BINOL as platform for chiral porous polymer aromatic frameworks. Multiple applications as recyclable catalysts
  作者：Cristina Monterde、Rodrigo Navarro、Marta Iglesias、Félix Sánchez

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.059

  日期：2019.9

  diethylzinc to aromatic aldehydes (ee up to 88%). The corresponding heterogenized phosphoric acid (Ad-BINOL-PO2H-PAF) was applied as heterogeneous recyclable organocatalyst for the cascade condensation/amine addition of anthranilamide with aldehydes and transfer hydrogenation reactions obtaining high yields but low enantioselectivity. On the other hand, heterogeneous phosphoric acid (Ad-BINOLs-PO2H-PAF)

  在本文中，我们报告了基于金刚烷基-BINOL的手性多孔芳香族聚合物（Ad-BINOL-PAFs）的合成，用于多相催化。Ad-BINOL-OH-PAF（365 m 2 ·g -1 SA BET）是通过4,4'-二溴-O-乙基保护的金刚烷基-BINOL与1,3,5-三苯苯-之间的共价键构建的4'，4''，4'''-三硼酸并在[Ti（OiPr）4 ]存在下，可以有效地将二乙基锌不对称加成到芳族醛中（ee高达88％）。相应的杂化磷酸（Ad-BINOL-PO 2H-PAF）被用作多相可循环利用的有机催化剂，用于蒽酰胺与醛的级联缩合/胺加成反应和转移氢化反应，从而获得高收率但对映选择性低。另一方面，非均相磷酸（Ad-BINOLs-PO 2 H-PAF）也用作合成铑（II）配合物的有效磷酸盐配体，铑（II）配合物是苯乙烯环丙烷化的有效催化剂，可提供高收率和高收率的手性环丙烷非对映选择性（> 99％）和中等对映选择性（ee