(2S,3R,4S,5R,6R)-2-tert-Butylsulfanyl-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 79763-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-tert-Butylsulfanyl-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-tert-butylsulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 79763-15-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅S
• 分子量: 252.332
• InChiKey: MDOOAGSVWUAVON-NXRLNHOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-tert-Butylsulfanyl-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 tert-butyl 6-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-2-O-diphenylphosphinite-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  源自天然 d-糖的亚膦酸盐硫糖苷作为有用的 P/S 配体，可用于在钯催化的不对称取代中合成两种对映异构体

  摘要：

  报告了模块化合成方法的次膦酸盐硫糖苷 I 被发现是钯 (0) 催化的不对称取代的高效催化剂前体。使用天然糖作为催化剂前体，已获得具有高 ee（高达 96%）的烯丙基化产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918963
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-tert-Butylsulfanyl-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  来自碳水化合物的混合 S/P 配体：不对称催化中的合成和利用

  摘要：

  摘要报道了源自碳水化合物的新型手性混合硫/磷配体。发现这些配体是钯催化的乙酸 1,3-二苯基丙烯酯与丙二酸二甲酯或苄胺（高达 96% ee）的不对称取代以及铑催化的乙酰氨基肉桂酸甲酯氢化（高达 92% ee）的有效催化剂前体.

  DOI：

  10.1080/10426500590911449

文献信息

• GLYCOSIDE COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR, COMPOSITION, APPLICATION, AND INTERMEDIATE
  申请人：SHANGHAI HUTCHISON PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20210115082A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention discloses a glycoside compound represented by Formula III, and a preparation method, a composition, use and an intermediate thereof. The glycoside compound provided in the present invention has simple preparation method, can significantly increase the expression of VEGF-A mRNA, and is effective in promoting the angiogenesis. This provides a reliable guarantee for the development of drugs with pro-angiogenic activity for treating cerebral infarction cerebral stroke, myocardial infarction, and ischemic microcirculatory disturbance of lower limbs.

  本发明公开了一种由III式表示的糖苷化合物，以及其制备方法、组合物、用途和中间体。本发明提供的糖苷化合物具有简单的制备方法，可以显著增加VEGF-A mRNA的表达，并且在促进血管生成方面具有有效性。这为开发具有促血管生成活性的药物治疗脑梗死、脑卒中、心肌梗死和下肢缺血微循环障碍提供了可靠的保证。
• Catalytic deacylation of sugars with strong base ion-exchange resins; an alternative to the Zemplén procedure
  作者：Lawrence A. Reed、Prabhakar A. Risbood、Leon Goodman

  DOI：10.1039/c39810000760

  日期：——

  Strong base ion-exchange resins may be used for the catalytic deacylation of sugars; this new technique permits the facile isolation of water-soluble products without deionization.

  强碱离子交换树脂可用于糖的催化脱酰反应。这项新技术可轻松分离水溶性产品而无需去离子。
• Glycoside compound and preparation method therefor, composition, application, and intermediate
  申请人：SHANGHAI HUTCHISON PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US11325937B2

  公开（公告）日：2022-05-10

  The present invention discloses a glycoside compound represented by Formula III, and a preparation method, a composition, use and an intermediate thereof. The glycoside compound provided in the present invention has simple preparation method, can significantly increase the expression of VEGF-A mRNA, and is effective in promoting the angiogenesis. This provides a reliable guarantee for the development of drugs with pro-angiogenic activity for treating cerebral infarction cerebral stroke, myocardial infarction, and ischemic microcirculatory disturbance of lower limbs.

  本发明公开了一种由式 III 表示的糖苷化合物及其制备方法、组合物、用途和中间体。本发明提供的苷类化合物制备方法简单，能显著提高血管内皮生长因子-A mRNA的表达，有效促进血管生成。这为开发治疗脑梗塞脑中风、心肌梗塞、下肢缺血性微循环障碍等具有促血管生成活性的药物提供了可靠保证。