(3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-tert-Butylsulfanyl-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol | 873441-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-tert-Butylsulfanyl-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 873441-45-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅S
• 分子量: 292.397
• InChiKey: XIHXBEIHJGSKLU-NZFPMDFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-tert-Butylsulfanyl-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 6-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-2-O-diphenylphosphinite-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  源自天然 d-糖的亚膦酸盐硫糖苷作为有用的 P/S 配体，可用于在钯催化的不对称取代中合成两种对映异构体

  摘要：

  报告了模块化合成方法的次膦酸盐硫糖苷 I 被发现是钯 (0) 催化的不对称取代的高效催化剂前体。使用天然糖作为催化剂前体，已获得具有高 ee（高达 96%）的烯丙基化产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918963
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-tert-Butylsulfanyl-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  源自天然 d-糖的亚膦酸盐硫糖苷作为有用的 P/S 配体，可用于在钯催化的不对称取代中合成两种对映异构体

  摘要：

  报告了模块化合成方法的次膦酸盐硫糖苷 I 被发现是钯 (0) 催化的不对称取代的高效催化剂前体。使用天然糖作为催化剂前体，已获得具有高 ee（高达 96%）的烯丙基化产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918963

文献信息

• Mixed S/P Ligands from Carbohydrates: Synthesis and Utilization in Asymmetric Catalysis
  作者：Noureddine Khiar、Belén Suárez、Michaela Stiller、Victoria Valdivia、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1080/10426500590911449

  日期：2005.3.2

  Abstract New chiral mixed sulfur/phosphorus ligands derived from carbohydrates are reported. These ligands were found to be efficient catalyst precursors for palladium-catalyzed asymmetric substitution of 1,3-diphenylpropenyl acetate with dimethyl malonate or benzylamine (up to 96% ee), and for rhodium-catalyzed methyl acetamidocinnamate hydrogenation (up to 92% ee).

  摘要报道了源自碳水化合物的新型手性混合硫/磷配体。发现这些配体是钯催化的乙酸 1,3-二苯基丙烯酯与丙二酸二甲酯或苄胺（高达 96% ee）的不对称取代以及铑催化的乙酰氨基肉桂酸甲酯氢化（高达 92% ee）的有效催化剂前体.