(rac.)-(1R*,5S*)-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ane-2,8-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 8-tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (rac.)-(1R*,5S*)-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ane-2,8-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 8-tert-butyl ester
• 英文别名: 2-O-benzyl 8-O-tert-butyl (1R,5S)-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: PCFLWOVFBRUGQS-BTPDTDQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac.)-(1R*,5S*)-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ane-2,8-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 8-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 咪唑 、 盐酸 、 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.58h， 生成 (1S,5R)-2-acetyl-8-azabicyclo<3.2.1>octa-2-ene
  参考文献：
  名称：

  A new divergent synthesis of (+)- and (−)-ferruginine utilizing PLE-catalyzed asymmetric dealkoxycarbonylation

  摘要：

  A new divergent synthesis of (+)- and (-)-ferruginine 4, via the optically active 8-benzyl-3-oxo-8-azabicy-clo[3.2.1]octane-2-carboxylates 6 is described. The P-keto ester intermediates 6 were prepared by a novel PLE-catalyzed asymmetric dealkoxycarbonylation of the symmetric tropinone-type diesters 5. The key problem in the synthesis is controlling the regioselectivity of the reaction at the 2- and 4-positions in the tropane framework of the P-keto ester 6 for introduction of the acetyl group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00657-2
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 8-benzyl-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2,4-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal porcine liver esterase 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (rac.)-(1R*,5S*)-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ane-2,8-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 8-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new divergent synthesis of (+)- and (−)-ferruginine utilizing PLE-catalyzed asymmetric dealkoxycarbonylation

  摘要：

  A new divergent synthesis of (+)- and (-)-ferruginine 4, via the optically active 8-benzyl-3-oxo-8-azabicy-clo[3.2.1]octane-2-carboxylates 6 is described. The P-keto ester intermediates 6 were prepared by a novel PLE-catalyzed asymmetric dealkoxycarbonylation of the symmetric tropinone-type diesters 5. The key problem in the synthesis is controlling the regioselectivity of the reaction at the 2- and 4-positions in the tropane framework of the P-keto ester 6 for introduction of the acetyl group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00657-2

文献信息

• WO2006/92268
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——