6-formylquinoline N-oxide | 476661-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-formylquinoline N-oxide
• 英文别名: 1-oxidoquinolin-1-ium-6-carbaldehyde
• CAS: 476661-78-6
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: FKNXNKZJZMVITA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-formylquinoline N-oxide 、 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dioxolane 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以74%的产率得到8-[4-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钌催化的喹啉N-氧化物的脱氧区域选择性C8-H芳基化。

  摘要：

  在喹啉上的区域选择性CH官能化引起了增值产品的高度关注。本文中，我们描述了Ru催化喹啉N-氧化物与芳基硼酸酯的脱氧区域选择性C8芳基化的发展。机理研究表明，它以芳基化然后脱氧的串联过程进行，其中发现两个步骤均与钌物种催化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01548
• 作为产物：
  描述：

  6-(1,3-dioxolan-2-yl)quinoline 在 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-formylquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的喹啉N-氧化物的脱氧区域选择性C8-H芳基化。

  摘要：

  在喹啉上的区域选择性CH官能化引起了增值产品的高度关注。本文中，我们描述了Ru催化喹啉N-氧化物与芳基硼酸酯的脱氧区域选择性C8芳基化的发展。机理研究表明，它以芳基化然后脱氧的串联过程进行，其中发现两个步骤均与钌物种催化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01548

文献信息

• Dehydrogenative etherification homocoupling of heterocyclic N-oxides
  作者：Dong Zhang、Kai Qiao、Xin Yuan、Mingwei Zheng、Zheng Fang、Li Wan、Kai Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.071

  日期：2018.5

  A novel approach was developed for the dehydrogenative etherification homocoupling of heterocyclic N-oxides in the presence of silver oxide and PyBroP. Various substrates were well tolerated and the desired products were obtained in moderate to good yields. Generally, this reaction features excellent functional group compatibility, broad substrate scope and good regioselectivity.

  开发了一种新颖的方法，用于在氧化银和PyBroP存在下杂环N-氧化物的脱氢醚化均偶联。各种底物具有良好的耐受性，并以中等至良好的产率获得了所需的产物。通常，该反应具有优异的官能团相容性，广泛的底物范围和良好的区域选择性。
• Regioselective C−H Functionalization of Heteroarene <i>N</i> ‐Oxides Enabled by a Traceless Nucleophile
  作者：Gangadhar Rao Mathi、Byeongseok Kweon、Yonghoon Moon、Yujin Jeong、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202010597

  日期：2020.12.7

  simultaneous C8‐functionalization of quinolines at room temperature. Experimental and computational studies support the traceless operation of a nucleophile, which enables the previously inaccessible transformation of N‐alkenoxyheteroarenium salts. Remarkably, the generality of this strategy has been further demonstrated by broad applications in the regioselective C−H functionalization of other electron‐deficient

  尽管N-烯氧基氧杂芳烃盐已广泛用作亲核（杂）芳烃的本体合成子，但对贫电子杂芳烃的使用仍未探索。为了克服喹啉盐固有的电子缺陷，设计了一种无痕亲核试剂触发的策略，其中，喹啉段被转化为脱芳构的中间体，从而允许在室温下同时对喹啉进行C8功能化。实验和计算研究支持亲核试剂的无痕操作，这使以前无法实现的N-烯氧基氧杂芳烃盐转化成为可能。值得注意的是，该策略的普遍性已在其他电子缺陷型杂芳烃（如菲啶）的区域选择性C-H官能化中得到广泛应用，从而得到进一步证明。