6-(acetyloxymethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine | 773133-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-(acetyloxymethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
• 英文别名: 6-(acetyloxymethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluolyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine；[(2R,3S,5R)-5-[6-(acetyloxymethyl)purin-9-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 773133-86-1
• 化学式: C₂₉H₂₈N₄O₇
• 分子量: 544.564
• InChiKey: CAJACHATWLQKEP-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(acetyloxymethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine 在 ammonium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到6-(hydroxymethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis and cytostatic activity of novel 6-(fluoromethyl)purine bases and nucleosides

  摘要：

  本文描述了两种合成新型6-（氟甲基）嘌呤碱和核苷的方法，即直接脱氧氟化或从6-（羟甲基）嘌呤开始的多步官能团转化。6-（氟甲基）嘌呤核糖核苷显示出显著的细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b508122j
• 作为产物：
  描述：

  碘甲醇乙酸酯 、 6-氯-9-[2-脱氧-3,5-二-O-(4-甲基苯甲酰)-B-D-赤式-呋喃戊糖基]-9H-嘌呤 在 四(三苯基膦)钯 三甲基氯硅烷 、 锌 、 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以77%的产率得到6-(acetyloxymethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis and cytostatic activity of novel 6-(fluoromethyl)purine bases and nucleosides

  摘要：

  本文描述了两种合成新型6-（氟甲基）嘌呤碱和核苷的方法，即直接脱氧氟化或从6-（羟甲基）嘌呤开始的多步官能团转化。6-（氟甲基）嘌呤核糖核苷显示出显著的细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b508122j

文献信息

• Facile and Efficient Synthesis of 6-(Hydroxymethyl)purines
  作者：Peter Šilhár、Radek Pohl、Ivan Votruba、Michal Hocek

  DOI：10.1021/ol049059r

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A facile and efficient methodology of the synthesis of 6-(hydroxymethyl)purine derivatives (bases and nucleosides) was developed based on Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 6-halopurines with acyloxymethylzinc iodides followed by deprotection. Several title compounds are inhibitors of adenosine deaminase and exert cytostatic activity.

  [反应：见正文]基于6-卤尿烷与酰氧基甲基锌碘化物的钯催化交叉偶联反应，然后脱保护，开发了一种简便而有效的合成6-（羟甲基）嘌呤衍生物（碱和核苷）的方法。几种标题化合物是腺苷脱氨酶的抑制剂，并具有抑制细胞生长的活性。