methyl (Z)-3-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-enoate | 403737-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-3-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 403737-21-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₆Si
• 分子量: 358.507
• InChiKey: WWASIVMHQIPJAT-AFPLGWAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-enoate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 ammonium chloride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 (S)-2-{(S)-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-hydroxy-methyl}-1,4-dimethyl-3-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-[1,4]diazepine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂质霉素二氮杂pan酮核苷的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]由D-葡萄糖合成的脂环霉素降解产物4将其立体化学确定为5'S，6'S，并且通过引入较早的二氮杂酮相对立体化学分配，将脂苷霉素1和2的绝对立体化学确定为5'S， 6'S，2'''S，3'''S。

  DOI：

  10.1021/ol0102904
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 咪唑 、 sodium periodate 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.67h， 生成 methyl (Z)-3-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  脂质霉素二氮杂pan酮核苷的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]由D-葡萄糖合成的脂环霉素降解产物4将其立体化学确定为5'S，6'S，并且通过引入较早的二氮杂酮相对立体化学分配，将脂苷霉素1和2的绝对立体化学确定为5'S， 6'S，2'''S，3'''S。

  DOI：

  10.1021/ol0102904

文献信息

• Asymmetric aza-Michael addition under ultra-high pressure: short bias to polyhydroxylated piperidines
  作者：Sidnei Moura、Christine Thomassigny、Caroline Ligeour、Christine Greck、Delphine Joseph、Emmanuelle Drège、Françoise Dumas

  DOI：10.1039/c1gc15097a

  日期：——

  Two polyhydroxylated piperidines have been prepared in short sequences from diacetone gluco- and allofuranose. The key step is a piezo-aza-Michael addition of diphenylmethanamine to enoates bearing a sugar moiety in the γ-position. The combination of ultra-high pressure associated to the presence of readily available sugars chiral pool led to the expected chiral amines in good yields and excellent stereoselectivities.

  我们从二丙酮葡糖和全呋喃糖中以简短的顺序制备出了两种多羟基哌啶。关键步骤是将二苯基甲胺与在γ-位上含有糖分子的烯酸盐进行压阻-扎-迈克尔加成。结合超高压和易于获得的糖手性池，最终获得了预期的手性胺，而且产率高，立体选择性极佳。
• Synthesis of the Liposidomycin Diazepanone Nucleoside
  作者：Spencer Knapp、Gregori J. Morriello、George A. Doss

  DOI：10.1021/ol0102904

  日期：2002.2.1

  [structure: see text] The synthesis of the liposidomycin degradation product 4 from D-glucose establishes its stereochemistry as 5'S,6'S and, by incorporation of the earlier diazepanone relative stereochemical assignment, establishes the absolute stereochemistry of the liposidomycins 1 and 2 as 5'S,6'S,2'''S,3'''S.

  [结构：见正文]由D-葡萄糖合成的脂环霉素降解产物4将其立体化学确定为5'S，6'S，并且通过引入较早的二氮杂酮相对立体化学分配，将脂苷霉素1和2的绝对立体化学确定为5'S， 6'S，2'''S，3'''S。