ent-13-acetoxy-4α-bromo-3-hydroxy-3,4-seco-20-norgibberell-16-en-7-oic acid 7-methyl ester 19,10-lactone | 1029302-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-13-acetoxy-4α-bromo-3-hydroxy-3,4-seco-20-norgibberell-16-en-7-oic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
• CAS: 1029302-37-1
• 化学式: C₂₂H₂₉BrO₇
• 分子量: 485.372
• InChiKey: UYSPSAKXOHCDKU-ITEFICFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ent-13-acetoxy-3-hydroxy-3,4-seco-20-norgibberell-16-en-7-oic acid 7-methyl ester 19,10-lactone 在 lithium diisopropyl amide 、 四溴化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.92h， 以27%的产率得到ent-13-acetoxy-4α-bromo-3-hydroxy-3,4-seco-20-norgibberell-16-en-7-oic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  赤霉素18-羟基-GA1（GA132）的合成和生物活性。

  摘要：

  为了确定新赤霉素的结构假定并为生物学研究提供足够的量，这项研究的一部分描述了由赤霉素（GA3）进行20步合成18-羟基GA1的过程，从而可以确认新赤霉素的结构， GA132，存在于大麦（大麦）的发育中。序列的早期部分涉及3-氧代中间体的A环中C（3）-C（4）键的裂解。然后作为“多米诺”过程的一部分重整该环，该过程涉及将醇盐共轭加成至α-亚甲基内酯部分，然后进行分子内羟醛反应。新的GA及其18-羟基-GA4亲戚的生物活性已在矮麦大麦生长和α-淀粉酶诱导试验中得到证实。

  DOI：

  10.1039/b800728d