(4S,5R)-3-ethyl 1,1-dimethyl 4-(4-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)cyclopent-2-ene-1,1,3-tricarboxylate | 1370632-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5R)-3-ethyl 1,1-dimethyl 4-(4-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)cyclopent-2-ene-1,1,3-tricarboxylate
• CAS: 1370632-48-6
• 化学式: C₁₉H₁₈F₃NO₈
• 分子量: 445.349
• InChiKey: UHYPGFSQKYWDSN-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  122.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-ethyl 1,1-dimethyl 4-(4-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)cyclopent-2-ene-1,1,3-tricarboxylate 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-3-ethyl 1,1-dimethyl 2,3-dihydroxy-4-(4-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)cyclopentane-1,1,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高官能度三氟甲基环戊烯的对映选择性合成：多功能硫脲-膦催化的森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与三氟亚乙基丙二酸酯的不对称[3 + 2]环化

  摘要：

  在设计和合成多功能硫脲膦的基础上，开发了一种催化方法，用于森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与三氟亚乙基丙二酸酯的不对称[3 + 2]环合，提供了具有高收率的高度官能化的含三氟甲基的环戊烯，在温和条件下具有较高的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101012
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-nitrophenyl)-2-ethoxycarbonylallyl tert-butyl carbonate 、 dimethyl 2-(2,2,2-trifluoroethylidene)malonate 在 (S)-1-(1-(diphenylphosphino)-3-methylbutan-2-yl)-3-tritylthiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,5R)-3-ethyl 1,1-dimethyl 4-(4-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)cyclopent-2-ene-1,1,3-tricarboxylate 、 (4R,5S)-3-ethyl 1,1-dimethyl 4-(4-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)cyclopent-2-ene-1,1,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高官能度三氟甲基环戊烯的对映选择性合成：多功能硫脲-膦催化的森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与三氟亚乙基丙二酸酯的不对称[3 + 2]环化

  摘要：

  在设计和合成多功能硫脲膦的基础上，开发了一种催化方法，用于森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与三氟亚乙基丙二酸酯的不对称[3 + 2]环合，提供了具有高收率的高度官能化的含三氟甲基的环戊烯，在温和条件下具有较高的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101012