O-<2-azido-4,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl>-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-threonine benzyl ester | 100929-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-<2-azido-4,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl>-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-threonine benzyl ester
• 英文别名: N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(2-azido-4,6-O-benzoyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)>-L-threonin-benzylester；[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-3-benzoyloxy-6-[(2R,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 100929-02-0
• 化学式: C₆₀H₆₀N₄O₂₀
• 分子量: 1157.15
• InChiKey: NAYWWAPACJXRJW-JMWBWUPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  308.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-<2-azido-4,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl>-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-threonine benzyl ester 生成 O-<2-acetamido-4,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl>-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-threonine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  KUNZ, HORST;BIRNBACH, STEFAN;WERNIG, PETER, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 207-223

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-L-苏氨酸苯基甲酯 生成 O-<2-azido-4,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl>-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-threonine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  KUNZ, HORST;BIRNBACH, STEFAN;WERNIG, PETER, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 207-223

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of glycopeptides with the TN and T antigen structures, and their coupling to bovine serum albumin
  作者：Horst Kunz、Stefan Birnbach、Peter Wernig

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84081-5

  日期：1990.7

  O-glycosyl-serine and -threonine linkages were stable. Ester groups were removed from the carbohydrate moieties with methanolic hydrazine, to give the TN and T antigen glycopeptides which were coupled to bovine serum albumin (BSA) via a carbodi-imide procedure and without any spacer groups. The resulting conjugates contained an average of greater than 20 glycopeptides per protein molecule. They are not

  合成了具有TN和T抗原结构的糖肽，这些肽代表具有血型M特异性的去唾液酸糖蛋白的N端三肽，已使用芴基甲氧基羰基（Fmoc）和2-吡啶基乙氧基羰基（Pyoc）基团进行氨基保护，并使用苄基酯作为羧基封闭基团来合成糖肽功能。Fmoc和Pyoc基团可以通过在碱敏感的O-糖基丝氨酸和-苏氨酸键稳定的条件下用弱碱吗啉处理而除去。用甲醇肼从碳水化合物部分除去酯基，得到TN和T抗原糖肽，其通过碳二亚胺方法与牛血清白蛋白（BSA）偶联，并且没有任何间隔基。所得的缀合物每个蛋白质分子平均包含大于20个糖肽。
• Kunz, Horst; Birnbach, Stefan, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 4, p. 354 - 355
  作者：Kunz, Horst、Birnbach, Stefan

  DOI：——

  日期：——
• Paulsen, Hans; Schultz, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 8, p. 1435 - 1447
  作者：Paulsen, Hans、Schultz, Michael

  DOI：——

  日期：——