((1R,2S,3S,4R,5R)-3,4-Dimethoxy-2,5-bis-methoxymethoxy-cyclopentyl)-acetonitrile | 187806-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1R,2S,3S,4R,5R)-3,4-Dimethoxy-2,5-bis-methoxymethoxy-cyclopentyl)-acetonitrile
• CAS: 187806-57-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₆
• 分子量: 289.329
• InChiKey: TWXMGFAJNXGZPK-FOPUMGAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  79.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2S,3S,4R,5R)-3,4-Dimethoxy-2,5-bis-methoxymethoxy-cyclopentyl)-acetonitrile 在 palladium on activated charcoal 、 rhodium on alumina 六甲基磷酰三胺 、 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯溴甲烷 、 氢气 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~55.0 ℃ 、14.48 MPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies toward funiculosin. Intramolecular carbonyl condensations using carboxamidimidazolide intermediates

  摘要：

  Internal enolate condensations, utilizing carboxamidimidazoles as activated wear, provide a general synthesis of the 3,5-disubstituted-4-hydroxy-2-pyridinone 2 as found in funiculosin. The novel all-syn-cyclitol, C-linked to the heterocyclic system, is prepared from croconic acid. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02343-x
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((1R,2S,3S,4R,5R)-3,4-Dimethoxy-2,5-bis-methoxymethoxy-cyclopentyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies toward funiculosin. Intramolecular carbonyl condensations using carboxamidimidazolide intermediates

  摘要：

  Internal enolate condensations, utilizing carboxamidimidazoles as activated wear, provide a general synthesis of the 3,5-disubstituted-4-hydroxy-2-pyridinone 2 as found in funiculosin. The novel all-syn-cyclitol, C-linked to the heterocyclic system, is prepared from croconic acid. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02343-x