4-氟喹啉 | 394-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氟喹啉
• 英文名称: 4-Fluoroquinoline
• 英文别名: 4-fluoro-quinoline；4-Fluor-chinolin
• CAS: 394-70-7
• 化学式: C₉H₆FN
• mdl: MFCD01685510
• 分子量: 147.152
• InChiKey: IZCUJTLKJPQFSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-195 °C
• 沸点：
  119 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟喹啉 在 吡啶 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 iron(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 硝基苯 作用下， 生成 4-fluoro-benzenesulfonic acid-(6-fluoro-[8]quinolylamide)
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of some Fluorine Substituted Antimalarials

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50003a017
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 在 四甲基氟化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到4-氟喹啉
  参考文献：
  名称：

  用于 SNAr 氟化的四甲基氟化铵醇加合物

  摘要：

  亲核芳族氟化 (S N Ar) 是形成 C(sp 2 )-F 键的最常用方法之一。尽管最近取得了许多进展，但这些转化的长期限制是需要严格干燥的非质子条件来保持氟化物的亲核性并抑制副产物的产生。本报告通过利用四甲基氟化铵醇加合物 (Me 4 NF·ROH) 作为 S N Ar 氟化的氟化物来源解决了这一挑战。通过系统调整醇取代基 (R)，四甲基氟化铵叔戊醇 (Me 4 NF· t-AmylOH) 被确定为在温和方便的条件下（DMSO 中 80°C，无需干燥试剂或溶剂）下用于 S N Ar 氟化的廉价、实用且台式稳定的试剂。展示了超过 50 种（杂）芳基卤化物和硝基芳烃亲电子试剂的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01490

文献信息

• 一种烷基化喹啉类化合物的合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112939857A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明涉及一种烷基化喹啉类化合物的合成方法。该方法在紫外LED灯照射下，在催化剂、酸添加剂和溶剂存在条件下，实现由喹啉类化合物与脂肪酸类化合物合成烷基化喹啉及其衍生物。使用的催化剂为金属表面修饰的二氧化钛。其反应过程如下：将喹啉类衍生物、脂肪酸类化合物、催化剂、酸添加剂和溶剂混合放入石英反应器中，将反应器中气氛置换为氩气惰性气氛后密闭，搅拌，在外加紫外LED灯照射下发生反应。使用本发明的方法可以在室温(15℃～40℃)下，实现烷基化喹啉及其衍生物的制备，收率可高达71％。反应后催化剂与反应体系易分离且可多次循环使用。
• Derisking the Cu-Mediated ¹⁸F-Fluorination of Heterocyclic Positron Emission Tomography Radioligands
  作者：Nicholas J. Taylor、Enrico Emer、Sean Preshlock、Michael Schedler、Matthew Tredwell、Stefan Verhoog、Joel Mercier、Christophe Genicot、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.7b03131

  日期：2017.6.21

  Molecules labeled with fluorine-18 (18F) are used in positron emission tomography to visualize, characterize and measure biological processes in the body. Despite recent advances in the incorporation of 18F onto arenes, the development of general and efficient approaches to label radioligands necessary for drug discovery programs remains a significant task. This full account describes a derisking approach

  用氟 18 (18F) 标记的分子用于正电子发射断层扫描，以可视化、表征和测量体内的生物过程。尽管最近在将 18F 掺入芳烃方面取得了进展，但开发通用且有效的方法来标记药物发现计划所需的放射性配体仍然是一项重大任务。这个完整的描述描述了杂环正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体的放射合成方法，使用铜介导的 18F 氟化芳基硼试剂与 18F 氟化物作为模型反应。该方法基于一项研究，该研究检查了药物开发中常用的杂环的存在如何影响代表性芳基硼试剂的 18F-氟化效率，以及超过 50 种（杂）芳基硼酸酯的标记。这组数据允许将这种去风险策略应用于七种结构复杂的药物相关含杂环分子的成功放射合成。
• Metal-Catalyzed Carbon-Fluorine Bond Formation
  申请人：Buchwald Stephen L.

  公开号：US20110015401A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  One aspect of the invention relates to a metal-catalyzed conversion of aryl halides and sulfonates to the corresponding aryl fluorides. Another aspect of the invention relates to a metal-catalyzed conversion of heteroaryl halides and sulfonates to the corresponding heteroaryl fluorides. Another aspect of the invention relates to a metal-catalyzed conversion of vinyl halides and sulfonates to the corresponding vinyl fluorides. In certain embodiments, simple fluoride sources, such as AgF and CsF, are used. In certain embodiments, the transformations tolerate a wide range of functional groups, allowing for introduction of fluorine atoms into highly functionalized organic molecules.

  该发明的一个方面涉及将芳基卤化物和磺酸酯金属催化转化为相应的芳基氟化物。该发明的另一个方面涉及将杂环芳基卤化物和磺酸酯金属催化转化为相应的杂环芳基氟化物。该发明的另一个方面涉及将乙烯卤化物和磺酸酯金属催化转化为相应的乙烯氟化物。在某些实施例中，使用简单的氟化物源，如AgF和CsF。在某些实施例中，这些转化可以容忍各种官能团，从而使高度官能化的有机分子中引入氟原子成为可能。
• One-step hydroxylation of aryl and heteroaryl fluorides using mechanochemistry
  作者：Eduardo Rodrigo、Rainer Wiechert、Magnus W. Walter、Wilfried Braje、Hervé Geneste

  DOI：10.1039/d1gc04361g

  日期：——

  Simple use of KOH allows the direct F to OH exchange of aromatic and heteroaromatic substrates under mechanochemical conditions. The reaction is performed in the absence of solvent with potassium hydroxide as OH source. As a result, this approach is both more atom economical and environmentally friendly than previously described methods for this transformation.

  简单地使用 KOH 可以在机械化学条件下实现芳族和杂芳族底物的直接 F 到 OH 交换。该反应在没有溶剂的情况下以氢氧化钾作为OH源进行。因此，这种方法比之前描述的这种转化方法更原子经济和环境友好。
• Accelerating Palladium-Catalyzed CF Bond Formation: Use of a Microflow Packed-Bed Reactor
  作者：Timothy Noël、Thomas J. Maimone、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201104652

  日期：2011.9.12

  A flow process for Pd‐catalyzed CF bond formation is described. A microreactor with a packed‐bed design allows for easy handling of large quantities of insoluble CsF with precise control over reaction times, efficient mixing, and the ability to safely handle elevated temperatures and pressures. A variety of aryl triflates, including heteroaryl ones, were converted into aryl fluorides in short reaction

  描述了 Pd 催化的C F 键形成的流动过程。具有填充床设计的微反应器可以通过精确控制反应时间、有效混合以及安全处理高温和高压的能力轻松处理大量不溶性 CsF。各种芳基三氟甲磺酸酯，包括杂芳基三氟甲磺酸酯，在很短的反应时间内被转化为芳基氟化物（参见方案）。