Spiro[2,5-methano-7H-oxireno[3,4]cyclopent[1,2-d]oxepin-7,2'-oxiran]-3(2H)-one,hexahydro-1b-hydroxy-6a-methyl-8-(1-methylethenyl)-,(1aS,1bR,2S,2'R,5S,6aR,7aR,8R)- | 2571-86-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Spiro[2,5-methano-7H-oxireno[3,4]cyclopent[1,2-d]oxepin-7,2'-oxiran]-3(2H)-one,hexahydro-1b-hydroxy-6a-methyl-8-(1-methylethenyl)-,(1aS,1bR,2S,2'R,5S,6aR,7aR,8R)-
• 英文别名: (5aR,6R)-7c,8c-epoxy-8a-hydroxy-9anti-isopropenyl-5a-methyl-(5ar,8ac)-hexahydro-spiro[1c,4c-methano-cyclopent[d]oxepin-6,2'-oxiran]-2-one；(5aR,6R)-7c,8c-Epoxy-8a-hydroxy-9anti-isopropenyl-5a-methyl-(5ar,8ac)-hexahydro-spiro[1c,4c-methano-cyclopent[d]oxepin-6,2'-oxiran]-2-on
• CAS: 2571-86-0；22003-11-8；82660-12-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: BWWDLKVKPVKBGJ-MDNHZAGASA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230°
• 比旋光度：
  D14 +79°
• 沸点：
  341.12°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1384 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

制备方法与用途

概述

马桑内酯(Coriarialactone，CL)是马桑属植物及其寄生中所含的一类倍半萜内酯，属于苦毒素倍半萜类化合物中的一类。到目前为止从植物中共分离提取出马桑毒素、羟基马桑毒素和马桑宁等多种马桑内酯。将阴干马桑叶与丙酮共研后过滤，滤液经过浓缩后用氯仿萃取，提取液再经乙酸乙酯提取，然后通过凝胶色谱技术，分离出具有显著抗癌活性的马桑毒素A。

作用

马桑内酯对中枢神经具有显著的药理作用，可用于精神分裂症的治疗，尤其是羟基马桑毒素疗效最好。马桑内酯也是国内常用的化学致痫剂和生物杀虫剂。马桑寄生为寄生在马桑树上的桑寄生可桑寄生属植物桑寄生或毛叶桑寄生（柿寄生）、菲律宾桑寄生、四川桑寄生，有大毒，具有祛风除湿、化痰开窍、活血止痛的功效，用于风湿痹痛、腰膝酸痛、精神分裂症、偏头痛、跌打损伤等。

活性研究

马桑内酯，是马桑果实及茎叶所含的的主要活性成分，误食马桑后其毒素的溶解部分很快由小肠吸收到达肝脏，并循环至全身。吸收后的毒素小部分由肾脏排出，大部分在机体内部破坏排出。马桑内酯可引起肝损伤、肾损伤、心肌损伤，、细胞凋亡，及细胞毒作用一。其病理变化主要是脑和肺的水肿，神经系统的变性、坏死，肝严重水样变性，心肌间质充血、水肿及心肌纤维断裂，导致呼吸、循环衰竭。

类别

有毒物品

毒性分级

剧毒

急性毒性

静脉-大鼠 LDL0: 0.7 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LDL0: 1.0 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃, 火场排出辛辣刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与酸类, 食品分开储运

灭火剂

水, 砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro[2,5-methano-7H-oxireno[3,4]cyclopent[1,2-d]oxepin-7,2'-oxiran]-3(2H)-one,hexahydro-1b-hydroxy-6a-methyl-8-(1-methylethenyl)-,(1aS,1bR,2S,2'R,5S,6aR,7aR,8R)- 在 盐酸 作用下， 生成 (3aS)-6c-Hydroxy-4,4,8a-trimethyl-2-oxo-(3ar,8ac,9ac)-2,3,3a,4,6,8a,9,9a-octahydro-3t,5at-cyclo-cyclopenta[b]furo[2,3-e]oxepin-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Kariyone; Sato, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1931, vol. 51, p. 988,992; engl. Ref. S. 134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kariyone; Kawano, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 924
  作者：Kariyone、Kawano

  DOI：——

  日期：——
• Kariyone; Oosumi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1942, vol. 62, p. 510,513; dtsch. Ref. S. 158
  作者：Kariyone、Oosumi

  DOI：——

  日期：——
• Kariyone; Kashiwagi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1934, vol. 54, p. 203; dtsch. Ref. S. 31
  作者：Kariyone、Kashiwagi

  DOI：——

  日期：——
• Okuda; Yoshida, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1967, vol. 15, p. 1687,1695
  作者：Okuda、Yoshida

  DOI：——

  日期：——