methyl 2-[(6E)-8-acetyloxy-2,6-dimethylocta-1,6-dien-3-yl]sulfanylacetate | 83110-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: methyl 2-[(6E)-8-acetyloxy-2,6-dimethylocta-1,6-dien-3-yl]sulfanylacetate
• CAS: 83110-48-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄S
• 分子量: 300.419
• InChiKey: RNVUJNRAAZSXHN-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(6E)-8-acetyloxy-2,6-dimethylocta-1,6-dien-3-yl]sulfanylacetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到(4E,8E)-10-Acetoxy-2-mercapto-4,8-dimethyl-deca-4,8-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective terminal allylic carboxymethylation of gem-dimethyl olefins. Synthesis of biologically important linear degraded terpenoids.

  摘要：

  gem-Dimethyl 烯烃 (III) 通过 (A) 向甲氧基羧甲烷磺酰氯的加成反应后去氯化，或 (B) 与 SO2Cl2 的烯丙基氯化反应，再与甲基硫代甘油酸酯进行硫烯基化反应，特异性地转化为带有甲氧基羧甲基取代基的末端 β-美沙酰硫化物 (IV)。在室温下，用 tert-BuOK 或 NaH 处理这些硫化物（IV）于 N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，得到无硫的酯 (V)，这一过程通过一种新颖的一锅式脱硫 [2,3]-σ-转位重排实现。利用该方法，合成了生物和药理学上重要的线性降解萜烯，蝴蝶女王的信息素分泌物中的二醇成分 (1)，以及几种 ω-醌酸 (4, n=1, 2) 和 (5, n=1, 2)，这些都是多异戊二烯醌的代谢物。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1930
• 作为产物：
  描述：

  乙酸香叶酯 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-[(6E)-8-acetyloxy-2,6-dimethylocta-1,6-dien-3-yl]sulfanylacetate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective terminal allylic carboxymethylation of gem-dimethyl olefins. Synthesis of biologically important linear degraded terpenoids.

  摘要：

  gem-Dimethyl 烯烃 (III) 通过 (A) 向甲氧基羧甲烷磺酰氯的加成反应后去氯化，或 (B) 与 SO2Cl2 的烯丙基氯化反应，再与甲基硫代甘油酸酯进行硫烯基化反应，特异性地转化为带有甲氧基羧甲基取代基的末端 β-美沙酰硫化物 (IV)。在室温下，用 tert-BuOK 或 NaH 处理这些硫化物（IV）于 N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，得到无硫的酯 (V)，这一过程通过一种新颖的一锅式脱硫 [2,3]-σ-转位重排实现。利用该方法，合成了生物和药理学上重要的线性降解萜烯，蝴蝶女王的信息素分泌物中的二醇成分 (1)，以及几种 ω-醌酸 (4, n=1, 2) 和 (5, n=1, 2)，这些都是多异戊二烯醌的代谢物。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1930

文献信息

• Synthesis of ferrulactone I and its dimer
  作者：B. A. Cheskis、N. A. Shpiro、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf01168095

  日期：1989.11
• CHESKIS, B. A.;SHPIRO, N. A.;MOISEENKOV, A. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N1, S. 2602-2606
  作者：CHESKIS, B. A.、SHPIRO, N. A.、MOISEENKOV, A. M.

  DOI：——

  日期：——