ethyl <(Z)-5α-hydroxy-2α-<(E,E)-6-hydroxy-4-methylhexa-1,4-dienyl>-2-methylcyclopententylidene>-acetate | 135305-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl <(Z)-5α-hydroxy-2α-<(E,E)-6-hydroxy-4-methylhexa-1,4-dienyl>-2-methylcyclopententylidene>-acetate
• 英文别名: ethyl [(Z)-5α-hydroxy-2α-((E,E)-6-hydroxy-4-methylhexa-1,4-dienyl)-2-methylcyclopententylidene]-acetate；ethyl (2Z)-2-[(2S,5S)-5-hydroxy-2-[(1E,4E)-6-hydroxy-4-methylhexa-1,4-dienyl]-2-methylcyclopentylidene]acetate
• CAS: 135305-51-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: KAMWBCHWPIRHEJ-WTCLRFFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl <(Z)-5α-hydroxy-2α-<(E,E)-6-hydroxy-4-methylhexa-1,4-dienyl>-2-methylcyclopententylidene>-acetate 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到(E,E)-6-<3α-<(3,5-dinitrobenzoyl)oxy>-2-<(Z)-(ethoxycarbonyl)methylidene>-1β-methylcyclopentyl>-3-methylhexa-2,5-dienyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  萜类1,6-烯炔的钯催化烯型环化

  摘要：

  1,6-烯炔2的钯催化的烯型环化产生亚甲基-环戊烷衍生物3。从3个保护基团的去除提供了二醇4和5，其构型是通过X射线和1 H-NMR技术的结合而建立的。在先前针对这种类型的环化提出的两种替代假设机制的背景下，讨论了异构体4的主要形成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740308
• 作为产物：
  描述：

  ethyl <(Z)-5α-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-2α-<(E,E)-4-methyl-6-<<(RS)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>oxy>hexa-1,4-dienyl>-2-methylcyclopentylidene>acetate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以61%的产率得到ethyl <(Z)-5α-hydroxy-2α-<(E,E)-6-hydroxy-4-methylhexa-1,4-dienyl>-2-methylcyclopententylidene>-acetate
  参考文献：
  名称：

  萜类1,6-烯炔的钯催化烯型环化

  摘要：

  1,6-烯炔2的钯催化的烯型环化产生亚甲基-环戊烷衍生物3。从3个保护基团的去除提供了二醇4和5，其构型是通过X射线和1 H-NMR技术的结合而建立的。在先前针对这种类型的环化提出的两种替代假设机制的背景下，讨论了异构体4的主要形成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740308