sulfuric acid mono[2-(N'-((S)-piperidin-3-ylcarbonyl)hydrazinocarbonyl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-yl] ester | 1436862-20-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sulfuric acid mono[2-(N'-((S)-piperidin-3-ylcarbonyl)hydrazinocarbonyl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-yl] ester
• 英文别名: trans-sulfuric acid mono-[2-(N'-((S)-piperidin-3-carbonyl)hydrazinocarbonyl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-yl]ester；(2S,5R)-7-oxo-6-sulfooxy-2-[N’-((S)-piperidin-3-carbonyl)hydrazinocarbonyl]-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane；[(2S,5R)-7-oxo-2-[[[(3S)-piperidine-3-carbonyl]amino]carbamoyl]-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl] hydrogen sulfate
• CAS: 1436862-20-2
• 化学式: C₁₃H₂₁N₅O₇S
• 分子量: 391.405
• InChiKey: YCZPXRQPDCXTIO-AEJSXWLSSA-N

物化性质

• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.86
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  157.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 sulfuric acid mono[2-(N'-((S)-piperidin-3-ylcarbonyl)hydrazinocarbonyl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  新型β-内酰胺增强剂齐德巴坦（WCK 5107）的高效聚合合成策略的设计和开发

  摘要：

  Zidebactam (WCK 5107) 是一种新型β-内酰胺增强剂 (BLE)，由 Wockhardt 开发，对多种革兰氏阴性病原体表现出独立的抗菌活性。齐德巴坦被称为β-内酰胺“增强剂”，因为与伙伴β-内酰胺药物联合使用时，齐德巴坦不仅可以抑制β-内酰胺酶，还可以靶向PBP2并增强伙伴药物的效力。该手稿详细介绍了Zidebactam的立体选择性合成，以及制备稳定的(2S,5R)-6-benzyloxy-7-oxo-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]钠盐的技术/工艺。 ]-辛烷-2-甲酸和手性纯侧链，N -Boc-( R )-(-)-哌啶甲酸乙酯通过手性拆分得到。通过DBO羧酸的钠盐与Boc-( R )-(-)-乙基哌啶酰肼的偶联，然后进行必要的化学转化，实现了齐达巴坦的聚合合成。单晶X射线分析建立了齐德巴坦的立体化学，经验式为C 13 H 21 N 5 O 7 S.2H

  DOI：

  10.1007/s11696-023-03176-6

文献信息

• Synthesis and control of process-related impurities in the β-lactamase inhibitor drug substance zidebactam
  作者：Amit A. Pund、Vipul P. Rane、Vivek T. Raut、Vinod K. Ahirrao、Ravindra D. Yeole、Sanjeev Joshi、Satish Bhavsar、Mohammad Rafeeq、Ramprasad Yadav、Arvind Y. Merwade

  DOI：10.1080/00397911.2023.2209677

  日期：2023.7.3

  extended spectrum β-lactamase inhibitor (ESBLI). It’s combination with cefepime (WCK 5222) is in phase III clinical studies. Five process impurities were found in zidebactam (1) drug substance using process development through reverse phase high performance liquid chromatography (HPLC) method. To give access to the reference standards for the impurity profile of the drug substance as well as the final product

  摘要 Zidebactam 是一种新型广谱 β-内酰胺酶抑制剂 (ESBLI)。它与头孢吡肟 (WCK 5222) 的组合正在进行 III 期临床研究。通过反相高效液相色谱 (HPLC) 方法进行工艺开发，在齐地巴坦 ( 1 ) 原料药中发现了五种工艺杂质。为了获得原料药和最终产品杂质概况的参考标准，化合物1的这些工艺杂质已被合成和表征。