(3R,4R)-4-acetyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylcyclohexan-1-one | 862973-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-4-acetyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 862973-14-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: ZKSJDSBMYXSPQE-SCRDCRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-acetyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylcyclohexan-1-one 在 palladium diacetate 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (1'R,2'R)-2'-[(1R,2E)-1-hydroxy-3-methoxycarbonylprop-2-enyl]-1'-[(1E)-2-iodoprop-1-enyl]-1'-methylspiro[1,3-dithiane-2,4'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  通过采用分子内 Diels-Alder 环加成策略对映选择性合成 GKK1032 三环核心，新型抗生素抗肿瘤剂

  摘要：

  使用高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder (IMDA) 反应实现了十氢芴核、GKK1032s 的三环核心（ABC 环系统）、新型抗菌剂和抗肿瘤剂的高效和对映选择性合成。IMDA 反应的底物是通过 Kitahara-Danishefsky 的二烯和衍生自 enulose 的烯酮的分子间 Diels-Alder 反应合成的，以构建功能化的 C 环。CuCl 促进的乙烯基碘化物和乙烯基锡烷的 Stille 偶联安装了必需的三烯侧链。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869843
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-acetyl-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methyl-2-cyclohexen-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以89%的产率得到(3R,4R)-4-acetyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对GKK1032s的合成研究，新型抗生素抗肿瘤药：通过分子内Diels-Alder Cycloaddition合成完全精制的三环核的对映选择性

  摘要：

  通过高度非对映选择性分子内Diels-Alder（IMDA）反应首次完成了对GKK1032s的详尽阐述的三环十氢芴核（ABC环系统），新型抗微生物剂和抗肿瘤剂的对映选择性合成。通过（i）硅烷氧基二烯与衍生自d-甘露糖醇的旋光烯酮之间的分子间Diels-Alder反应，以构建适当官能化的C环和（ii）CuCl促进的Stille偶联，有效制备了IMDA反应的关键底物（E）-乙烯基碘和乙烯基锡烷的安装，以安装必要的三烯侧链作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo0610208