N-methylglyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam | 167702-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-methylglyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam
• 英文别名: N-pyruvoyl-(2R)-bornane-10,2-sultam；1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]propane-1,2-dione；1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]propane-1,2-dione
• CAS: 167702-07-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• 分子量: 285.364
• InChiKey: PHGUJZMYSQENSB-GIPNMCIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylglyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam 、 苄基氯化镁 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N-(2-hydroxy-2-benzylpropanoyl)-(2R)-bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  Raszplewicz; Sikorska; Kiegiel, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 12, p. 1901 - 1907

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-bornane-10,2-sultam 、 pyruvoyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到N-methylglyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  （2 R）-N-丙酮酰-和（2 R）-N-（苯乙氧基酰）硼烷-10,2-磺胺的高效制备和X射线结构分析†

  摘要：

  报告了两种标题化合物的有效合成及其X射线晶体结构分析。基于立体电子学考虑的讨论使N-酰基冰片烷10,2-磺胺的结晶SO 2 / C（O）顺-平面构象体的第一个例子合理化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790414

文献信息

• Diastereoselective synthesis of α-bromo amides leading to diastereomerically enriched α-amino-, α-hydroxy- and α-thiocarboxylic acid derivatives
  作者：By Robert S Ward、Andrew Pelter、Dominique Goubet、Martyn C Pritchard

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00032-k

  日期：1995.2

  prepared diastereoselectively starting from racemic α-bromo acids, and undergo epimerisation under appropriate conditions leading to an enhanced d.e.. By reacting the individual isomers or the mixture of diastereoisomers with a suitable nucleophile it is possible to obtain α-substituted carboxylic acids, including α-amino- α-hydroxy- and α-thiocarboxylic acid derivatives, in diastereomerically enriched

  可以从外消旋α-溴酸开始非对映选择性地制备来源于Oppolzer樟脑的α-溴酰胺，并在适当条件下进行差向异构化，从而提高de值。通过使单个异构体或非对映异构体的混合物与合适的亲核试剂反应，可以获得非对映体富集形式的α-取代的羧酸，包括α-氨基-α-羟基和α-硫代羧酸衍生物。
• Diastereoselective addition of allylic reagents to chiral α-ketoimides derived from Oppolzer's sultam
  作者：Katarzyna Kiegiel、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02470-8

  日期：1999.1

  Additions of allylmagnesium chloride and allyl bromide in the presence of zinc dust to N-methyl- and N-phenylglyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam and the Lewis acid-mediated additions of allyltrimethylsilane to these chiral α-ketoimides were studied. High diastereoselection in these reactions was observed, and in the case of the allyltrimethylsilane/TiCl4 additions, a change of direction of asymmetric

  在存在锌粉的情况下，将烯丙基氯化镁和烯丙基溴添加到N-甲基和N-苯基乙氧基乙酰-（2 R）-降冰片烷10,2-sultam中，以及路易斯酸介导的将烯丙基三甲基硅烷添加到这些手性α-酮亚胺中被研究了。在这些反应中观察到高非对映选择性，并且在添加烯丙基三甲基硅烷/ TiCl 4的情况下，发现不对称诱导的方向改变。
• Asymmetric Hetero-Diels-Alder Addition of 1-Methoxybuta-1,3-diene to (2R)-N-Pyruvoyl- and (2R)-N-(Phenylglyoxyloyl)bornane-10,2-sultam
  作者：Jaroslaw Kiegiel、Christian Chapuis、Zofia Urbañczyk-Lipkowska、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19980909)81:9<1672::aid-hlca1672>3.0.co;2-0

  日期：1998.9.9
• Asymmetric reduction of N-methylglyoxyloyl- and N-phenylglyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam
  作者：Jarosław Kiegiel、Artur Papis、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00024-5

  日期：1999.2

  N-Methylglyoxyloyl- (la) and N-phenylglyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam(lb), when reduced under various conditions, afford mixtures of two diastereoisomeric alcohols. In both cases, the reaction conditions lead to excess of both (S) and (R) configuration at the newly created stereogenic center of diastereomeric products have been found. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Raszplewicz; Sikorska; Kiegiel, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 12, p. 1901 - 1907
  作者：Raszplewicz、Sikorska、Kiegiel、Balakier、Jurczak

  DOI：——

  日期：——