2-dihydroxyboryl-2-cyclohexen-1-one | 1303528-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-dihydroxyboryl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: (6-Oxocyclohexen-1-yl)boronic acid；(6-oxocyclohexen-1-yl)boronic acid
• CAS: 1303528-05-3
• 化学式: C₆H₉BO₃
• 分子量: 139.947
• InChiKey: NDKOFACAZZTDAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dihydroxyboryl-2-cyclohexen-1-one 、 (4E,7S)-N-[(Z)-3-chloro-2-iodoprop-2-ene]-7-methoxytetradec-4-enamide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以89%的产率得到(4E,7S)-N-[(2Z)-2-chloromethyleneethyl-(2-oxocyclohex-1-enyl)]-7-methoxytetradec-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  麦芽酰胺K，L和5''- epi -C的全合成及麦芽酰胺L的绝对构型

  摘要：

  加速，对映选择性和一般合成途径，可合成一类麦芽酰胺，K（1），L（3）和5''- epi -C（4），带有环己烯酮环或重度氧化的六元环，以及开发出氯乙烯结构基序。的关键步骤是硼酸的Suzuki交叉偶联反应6 - 8与不饱和羧酸的酰胺5a中，b拥有该氯乙烯基碘化物功能为的骨架的结构1 - 4。关键中间体10a，b使用Ogilvie的方法制备了氯乙烯碘化物官能团。合成化合物2的NMR数据与报道的产物完全一致，比旋光数据的差异表明，麦芽酰胺L的正确结构应为3，其中胺部分的绝对构型为对映体与化合物2中的相同。然后，通过化合物3的合成，确定了麦芽酰胺L中C（3''）和C（4''）的立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo2003852
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到2-dihydroxyboryl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  麦芽酰胺K，L和5''- epi -C的全合成及麦芽酰胺L的绝对构型

  摘要：

  加速，对映选择性和一般合成途径，可合成一类麦芽酰胺，K（1），L（3）和5''- epi -C（4），带有环己烯酮环或重度氧化的六元环，以及开发出氯乙烯结构基序。的关键步骤是硼酸的Suzuki交叉偶联反应6 - 8与不饱和羧酸的酰胺5a中，b拥有该氯乙烯基碘化物功能为的骨架的结构1 - 4。关键中间体10a，b使用Ogilvie的方法制备了氯乙烯碘化物官能团。合成化合物2的NMR数据与报道的产物完全一致，比旋光数据的差异表明，麦芽酰胺L的正确结构应为3，其中胺部分的绝对构型为对映体与化合物2中的相同。然后，通过化合物3的合成，确定了麦芽酰胺L中C（3''）和C（4''）的立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo2003852