5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,6,11-naphthacenetrione | 77219-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,6,11-naphthacenetrione
• 英文别名: 5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-2,6,11-trione；5-hydroxy-3,4-dihydro-1H-tetracene-2,6,11-trione
• CAS: 77219-80-8
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: DVXDZRLKKSXMLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-hydroxyisopropoxy)-1,2,3,4,12,12a-hexahydro-2,6,11-naphthacenetrione 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,6,11-naphthacenetrione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 11-deoxydaunomycinone by a new annulation process

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a014

文献信息

• Hydrogenolytic transformations of 5a, 11a-epoxyhexahydronaphthacene-5,6,11,12-tetrones. Implications for the synthesis of 6-and 11-deoxyanthracyclinones
  作者：Peter N. Preston、Thomas Winwick、Johh O. Morlery

  DOI：10.1039/c39840000307

  日期：——

  Catalytic hydrogenation (H2Pd–C)of the epoxide (5a)give the dione derivative (6); an analogous procedure (5d)→(7)has been used in a sequence (5b)→(5c)→(5d)→(7)→(2d)→(2b)to give a valuable intermediate(2b)for the synthesis of 4,11-dideoxyanthracyclinones:implications for interconversions in the anthracyclinone series are described.

  环氧化物（5a）的催化加氢（H 2 Pd–C ）得到二酮衍生物（6）；以顺序（5b）→（5c）→（5d）→（7）→（2d）→（2b）进行了类似的操作（5d）→（7），得到了有价值的中间体（2b），用于合成4,11-双脱氧蒽环素的描述：描述了蒽环素系列相互转化的意义。
• A general route to 11-deoxyanthracyclines
  作者：J.P. Gesson、J.C. Jacquesy、M. Mondon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78686-2

  日期：1980.1

  Diels-Alder type cycloaddition of unsaturated ketene acetal with various naphtoquinones affords a short and regiospecific access to tetracyclic ketones, key intermediates for the further synthesis of 11-deoxyanthracyclines.

  Diels-Alder型不饱和烯酮缩醛与各种萘醌的环加成反应可快速且区域特异性地获得四环酮，这是进一步合成11-脱氧蒽环的关键中间体。
• Preston, Peter N.; Winwick, Thomas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 39 - 44
  作者：Preston, Peter N.、Winwick, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• GHERA, EUGENE;BEN-DAVID, YOSHUA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 2972-2979
  作者：GHERA, EUGENE、BEN-DAVID, YOSHUA

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of 11-deoxydaunomycinone by a new annulation process
  作者：Eugene Ghera、Yoshua Ben-David

  DOI：10.1021/jo00248a014

  日期：1988.6