(3S,4E,15Z)-Docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol | 173938-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4E,15Z)-Docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol
• 英文别名: (S,4E,15Z)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol
• CAS: 173938-16-4
• 化学式: C₂₂H₃₈O
• 分子量: 318.543
• InChiKey: HEXQBSKJVUFXNG-JYHGMTFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4E,15Z)-Docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-Docosan-3-ol 、 (S)-Docosan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（+）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol（海洋海绵Cribochalina vasculum的成分），并通过脂肪酶催化的生物转化确认炔醇的结构和绝对构型

  摘要：

  从海洋海绵Cribochalina vasculum分离的（+）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1的（4 E，15 Z）-和（4 E，15 E）异构体分别为用Novozym 435通过脂肪酶介导的生物转化合成高对映体纯形式，并且天然产物的结构1被证明是（4 E，15 Z）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-醇1个ž。化合物（+）-1 Z中C-3的绝对构型基于（+）-1 Z到（R）-（-）-docosan-3-ol 17的转化为S。也由oct-7-en-3-ol 12制备通过脂肪酶Novozym的生物转化。

  DOI：

  10.1039/a807681b
• 作为产物：
  描述：

  (4E,15Z)-1-(trimethylsilyl)docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4E,15Z)-Docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of (S,4E,15Z)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol, an antitumor marine natural product

  摘要：

  An efficient enantioselective total synthesis of an antitumor marine natural product (S,4E,15Z)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1 with 96% ee and 15% overall yield has been achieved; this is the first preparation of 1 via asymmetric catalytic strategy. The key steps involve the asymmetric addition of trimethylsilylacetylene to a diolefinc aldehyde using a (R,R)-ProPhenol ligand and a zipper reaction of an alkyne. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.07.012

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of (S,4E,15Z)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol, an antitumor marine natural product
  作者：Fei-Peng Liu、Jiang-Chun Zhong、Bing Zheng、Shuo-Ning Li、Gui Gao、Zhong-Yu Wang、Min-Yan Li、Shi-Cong Hou、Min Wang、Qing-Hua Bian

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.07.012

  日期：2015.9

  An efficient enantioselective total synthesis of an antitumor marine natural product (S,4E,15Z)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1 with 96% ee and 15% overall yield has been achieved; this is the first preparation of 1 via asymmetric catalytic strategy. The key steps involve the asymmetric addition of trimethylsilylacetylene to a diolefinc aldehyde using a (R,R)-ProPhenol ligand and a zipper reaction of an alkyne. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemoenzymatic synthesis of (+)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol, a component of the marine sponge Cribrochalina vasculum, and confirmation of the structure and absolute configuration of the acetylenic alcohol, by lipase-catalysed biotransformations
  作者：Kiyoshi Morishita、Makoto Kamezawa、Takehiko Ohtani、Hojun Tachibana、Mayumi Kawase、Midori Kishimoto、Yoshinobu Naoshima

  DOI：10.1039/a807681b

  日期：——

  The (4E,15Z)- and (4E,15E)-isomers of (+)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1, isolated from the marine sponge Cribrochalina vasculum, were synthesized in highly enantiomerically pure form by lipase-mediated biotransformation with Novozym 435, and the structure of 1 from the natural product was proved to be (4E,15Z)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1Z. The absolute configuration of C-3 in compound (+)-1Z was assigned

  从海洋海绵Cribochalina vasculum分离的（+）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1的（4 E，15 Z）-和（4 E，15 E）异构体分别为用Novozym 435通过脂肪酶介导的生物转化合成高对映体纯形式，并且天然产物的结构1被证明是（4 E，15 Z）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-醇1个ž。化合物（+）-1 Z中C-3的绝对构型基于（+）-1 Z到（R）-（-）-docosan-3-ol 17的转化为S。也由oct-7-en-3-ol 12制备通过脂肪酶Novozym的生物转化。