3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-18,19-dehydro-glycyrrhetic acid methyl ester | 1204748-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-18,19-dehydro-glycyrrhetic acid methyl ester
• 英文别名: 18,19-dehydroglycyrrhetic acid methyl ester 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1204748-80-0
• 化学式: C₄₅H₆₄O₁₃
• 分子量: 812.995
• InChiKey: HRBQLOAHHYMRDN-WILYGJJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  167.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-18,19-dehydro-glycyrrhetic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80.3%的产率得到3-O-(β-D-galactopyranosyl)-18,19-dehydroglycyrrhetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-HIV activity of triterpene 3-O-galactopyranosides, analogs of glycyrrhizic acid

  摘要：

  一种使用2,3,4,6-四-O-合成三萜3-O-半乳糖苷、基于18β甘草次酸(GLA)甲酯和18,19-脱氢-GLA的甘草酸(GA)类似物的新方法开发了乙酰-α-D吡喃半乳糖基溴作为糖基供体、I-Br促进剂和4-Å分子筛。根据反应条件，该方法可以主要产生 3-O-α-D- 或 β-D-吡喃半乳糖苷。 GLA的3-O-α-D-吡喃半乳糖苷在抑制HIV-1的病毒特异性蛋白p24的积累方面表现出比GA高2.9倍的选择性指数(IS)。 GLA 的 β-D-吡喃半乳糖苷对 MT-4 细胞具有更强的细胞毒性，并且表现出较弱的抗 HIV-1 活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9679-1
• 作为产物：
  描述：

  (3beta,20beta)-3-羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯-29-酸甲酯 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 一溴化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以56.5%的产率得到3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-18,19-dehydro-glycyrrhetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-HIV activity of triterpene 3-O-galactopyranosides, analogs of glycyrrhizic acid

  摘要：

  一种使用2,3,4,6-四-O-合成三萜3-O-半乳糖苷、基于18β甘草次酸(GLA)甲酯和18,19-脱氢-GLA的甘草酸(GA)类似物的新方法开发了乙酰-α-D吡喃半乳糖基溴作为糖基供体、I-Br促进剂和4-Å分子筛。根据反应条件，该方法可以主要产生 3-O-α-D- 或 β-D-吡喃半乳糖苷。 GLA的3-O-α-D-吡喃半乳糖苷在抑制HIV-1的病毒特异性蛋白p24的积累方面表现出比GA高2.9倍的选择性指数(IS)。 GLA 的 β-D-吡喃半乳糖苷对 MT-4 细胞具有更强的细胞毒性，并且表现出较弱的抗 HIV-1 活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9679-1

文献信息

• A simple method of synthesis of triterpene glycosides similar to glycyrrhizic acid and their hepatoprotective activity in vitro
  作者：L. R. Mikhailova、L. A. Baltina、L. A. Baltina、R. M. Kondratenko、S. A. Nepogodiev、R. A. Field、O. Kunert、M. Ch. Yin

  DOI：10.1134/s1068162009050136

  日期：2009.9

  A simplified method of synthesis of triterpene 1,2-trans-glycosides was developed using the glycosylation of glycyrrhetic acid (GLA) and 18,19-dehydro-GLA by beta-pyranose peracetates in the presence of SnCl4 and molecular sieves 4 . The synthesized glycosides exhibited hepatoprotective activity toward the human hepatoma HepG2 cell line on the model of alcohol hepatitis and decreased the level of TNF-[alpha] protein.