(2S,3R,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2-((1S,3R)-1-hydroxy-3-methylpent-4-en-1-yl)tetrahydrofuran-3-ol | 1394167-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2-((1S,3R)-1-hydroxy-3-methylpent-4-en-1-yl)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,5S)-2-[(1S,3R)-1-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1394167-14-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: HZHMYPXEZVUTSY-FUJDEKNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-3-methyl-4-(oxiran-2-yl)butoxy)diphenylsilane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 咪唑 、 氟化铵 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.59h， 生成 (2S,3R,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2-((1S,3R)-1-hydroxy-3-methylpent-4-en-1-yl)tetrahydrofuran-3-ol 、 5-((benzyloxy)methyl)-2-((1R,3R)-1-hydroxy-3-methylpent-4-en-1-yl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  syn-β-Hydroxyallylic Silanes from Terminal Epoxide α-Lithiation–Silylation and Alkenylation: Application to the Tetrahydrofuran Portion of the Lytophilippines

  摘要：

  Lithiation-in situ silylation of terminal epoxides using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide in combination with phenyldimethyl(or diethyl)silyl chloride provides a direct process for the synthesis of trans-alpha,beta-epoxysilanes, which undergo alpha-ring opening with alkenylcoppers to give syn-beta-hydroxyallylic silanes. The chemistry is applied in an annulation approach to the C-10-C-19 tetrahydrofuran-containing portion of the lytophilippines.

  DOI：

  10.1021/ol3018853