9-dehydro-14-desoxy-9α,14α-epoxy-20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide | 667865-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-dehydro-14-desoxy-9α,14α-epoxy-20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide
• 英文别名: 20,22-[(dimethylmethylene)dioxy]-(20R,22R)-9α,14α-epoxy-2β,3β,25-trihydroxy-5β-cholest-7-en-6-one；(1S,5R,7R,8S,10S,11S,14R,15S)-7,8-dihydroxy-15-[(4R,5R)-5-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-10,14-dimethyl-18-oxapentacyclo[9.6.1.01,14.02,11.05,10]octadec-2-en-4-one
• CAS: 667865-63-6
• 化学式: C₃₀H₄₆O₇
• 分子量: 518.691
• InChiKey: WIMJGONVWWFJPF-LSKWOLRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  105.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-dehydro-14-desoxy-9α,14α-epoxy-20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide 在 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以80%的产率得到9α-hydroxystachisterone B 20,22-acetonide
  参考文献：
  名称：

  Novel ecdysteroid analogs with oxygen-containing heterocycles in the steroid skeleton

  摘要：

  The reaction of ecdysteroids (20-hydroxyecdysone and its acetonides) with lithium in liquid ammonia gave novel analogs with an oxetane 9 alpha,14 alpha-oxacycle in the steroid skeleton. In aqueous alcohol solution the 9,14-oxa analogs rearrange to the more stable 9 alpha,13 alpha-oxa analogs through a 1,2-migration of the 18-Me group from the C-13 to the C-14 atom.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0157-7
• 作为产物：
  描述：

  20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide 在 氨 、 lithium 、 氧气 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以15%的产率得到9-dehydro-14-desoxy-9α,14α-epoxy-20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide
  参考文献：
  名称：

  Novel ecdysteroid analogs with oxygen-containing heterocycles in the steroid skeleton

  摘要：

  The reaction of ecdysteroids (20-hydroxyecdysone and its acetonides) with lithium in liquid ammonia gave novel analogs with an oxetane 9 alpha,14 alpha-oxacycle in the steroid skeleton. In aqueous alcohol solution the 9,14-oxa analogs rearrange to the more stable 9 alpha,13 alpha-oxa analogs through a 1,2-migration of the 18-Me group from the C-13 to the C-14 atom.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0157-7