9α-hydroxystachisterone B 20,22-acetonide | 667865-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α-hydroxystachisterone B 20,22-acetonide
• 英文别名: (20R,22R)-[(dimethylmethylene)dioxy]-2β,3β,9α,25-tetrahydroxy-5β-cholest-7,14-dien-6-one；(2S,3R,5R,9S,10S,13R,17S)-2,3,9-trihydroxy-17-[(4R,5R)-5-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,11,12,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 667865-66-9
• 化学式: C₃₀H₄₆O₇
• 分子量: 518.691
• InChiKey: FRDDWIXDOLMTGW-IIMRLTROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  116.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-dehydro-14-desoxy-9α,14α-epoxy-20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide 在 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以80%的产率得到9α-hydroxystachisterone B 20,22-acetonide
  参考文献：
  名称：

  Novel ecdysteroid analogs with oxygen-containing heterocycles in the steroid skeleton

  摘要：

  The reaction of ecdysteroids (20-hydroxyecdysone and its acetonides) with lithium in liquid ammonia gave novel analogs with an oxetane 9 alpha,14 alpha-oxacycle in the steroid skeleton. In aqueous alcohol solution the 9,14-oxa analogs rearrange to the more stable 9 alpha,13 alpha-oxa analogs through a 1,2-migration of the 18-Me group from the C-13 to the C-14 atom.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0157-7