4-氟苯甲酸酐 | 25569-77-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯甲酸系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟苯甲酸酐
• 中文别名: 4-氟苯酐
• 英文名称: 4-fluorobenzoic anhydride
• 英文别名: (4-fluorobenzoyl) 4-fluorobenzoate
• CAS: 25569-77-1
• 化学式: C₁₄H₈F₂O₃
• 分子量: 262.213
• InChiKey: BBLXFRIGTQYGOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108℃
• 沸点：
  382.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，应保存于惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯甲酸酐 在 吡啶 、 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-氯-6-(4-氟苯基)烟酸腈
  参考文献：
  名称：

  Pyridine C-region analogs of 2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides as potent TRPV1 antagonists

  摘要：

  A series of pyridine derivatives in the C-region of N-((6-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)methyl) 2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides were investigated as hTRPV1 antagonists. The SAR analysis indicated that 6-difluorochloromethyl pyridine derivatives were the best surrogates of the C-region for previous leads. Among them, compound 31 showed excellent antagonism to capsaicin as well as to multiple hTRPV1 activators. It demonstrated strong analgesic activity in the formalin test in mice with full efficacy and it blocked capsaicin-induced hypothermia in vivo. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.001
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到4-氟苯甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰氯实际合成羧酸衍生物的研究

  摘要：

  背景：羧酸衍生物是公认的重要一类试剂，经常用于制备各种精细或特殊化学物质，例如酰胺，酯，肽，药物和染料。尽管开发了几种制备这些化合物的方法，但其中许多方法都存在困难，包括收率低，反应温度高，反应条件苛刻，后处理繁琐以及不适合规模化使用。 方法：在超声辐射和常规条件下，在K2CO3和乙腈为溶剂的情况下，通过羧酸与TsCl的反应开发羧酸酐的合成方法。另外，在所产生的羧酸酐存在下和在相同条件下加入叠氮化钠的情况下，一锅合成酰基叠氮化物。 结果：在超声辐射和常规搅拌下，使用TsCl合成了一系列羧酸酐和酰基叠氮化物，其操作简单，反应条件温和，收率高，放大能力不受任何限制。在大多数情况下，与常规方法相比，超声辐射下的反应在收率和反应时间上都更好。 结论：已经开发了一种在超声辐射和常规搅拌下制备羧酸酐和酰基叠氮化物的简便方法。对于以前的报告，本方法是实用且高效的替代方法。该方法的主要优点是：（i）工艺简

  DOI：

  10.2174/1570178614666170329153759
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯苯甲酸酐 在 Wilkinson's catalyst 4-氟苯甲酸酐 作用下， 生成 2,6-Dichlor-fluorenon
  参考文献：
  名称：

  Catalytic transformation of benzoic anhydrides into fluorenones and biphenyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00835a010

文献信息

• Substrate Activity Screening:  A Fragment-Based Method for the Rapid Identification of Nonpeptidic Protease Inhibitors
  作者：Warren J. L. Wood、Andrew W. Patterson、Hiroyuki Tsuruoka、Rishi K. Jain、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0547230

  日期：2005.11.1

  A new fragment-based method for the rapid development of novel and distinct classes of nonpeptidic protease inhibitors, Substrate Activity Screening (SAS), is described. This method consists of three steps: (1) a library of N-acyl aminocoumarins with diverse, low molecular weight N-acyl groups is screened to identify protease substrates using a simple fluorescence-based assay, (2) the identified N-acyl

  描述了一种新的基于片段的方法，用于快速开发新型和不同类别的非肽蛋白酶抑制剂，即底物活性筛选 (SAS)。该方法由三个步骤组成：(1) 筛选具有多种低分子量 N-酰基的 N-酰基氨基香豆素库，以使用简单的基于荧光的测定来鉴定蛋白酶底物，(2) 已鉴定的 N-酰基氨基香豆素底物通过快速类似物合成和评估进行优化，并且 (3) 优化的底物通过用已知机制的药效团直接替换氨基香豆素而转化为抑制剂。SAS 方法已成功应用于与自身免疫性疾病有关的半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶 S。在筛选 N-酰基氨基香豆素文库时鉴定出多种不同类别的非肽底物。两种非肽底物类别针对底物进行了优化，每个类别的切割效率提高了 8000 倍以上。然后将选择的非肽底物直接转化为对组织蛋白酶 S 具有纳摩尔亲和力的低分子量新型醛抑制剂。本研究证明了这种基于底物的快速鉴定和优化弱片段方法的独特特征和优点，并提供了框架用于开发针对许多不同蛋白酶的完全非肽抑制剂。
• Visible light-induced transformation of aldehydes to esters, carboxylic anhydrides and amides
  作者：Silvia Gaspa、Inês Raposo、Leonor Pereira、Gabriele Mulas、Pier Carlo Ricci、Andrea Porcheddu、Lidia De Luca

  DOI：10.1039/c9nj01984g

  日期：——

  A transition metal- and organophotocatalyst free synthesis of esters, carboxylic anhydrides and amides from aldehydes induced by visible-light has been reported. The proposed methodology can be carried out by the use of sunlight or artificial visible light as a blue LED source. The methodology has a very broad applicability and the desired products are obtained in very satisfactory yields.

  已经报道了由可见光诱导的从醛类到酯类，羧酸酐和酰胺类的无过渡金属和有机光催化剂的合成。可以通过使用阳光或人造可见光作为蓝色LED光源来执行所提出的方法。该方法具有非常广泛的适用性，并且以非常令人满意的产率获得了所需的产物。
• Ligand-Free Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Carboxylic Anhydrides with Arylboronic Acids
  作者：Weiyan Yin、Haifeng He、Yani Zhang、Tong Long

  DOI：10.1002/asia.201402314

  日期：2014.9

  We report a new, effective and environmentally friendly protocol for selective aerobic oxidative coupling of arylboronic acids with carboxylic anhydrides in the presence of ligand‐free palladium catalyst. The aryl benzoates are obtained in good to excellent yields.

  我们报告了在无配体的钯催化剂存在下，芳基硼酸与羧酸酐的选择性好氧氧化偶联的新的，有效的和环保的协议。获得的苯甲酸芳基酯的收率好至极好。
• An Effective Method for Acylation of Weakly Nucleophilic Anilines with Silyl Carboxylates via Mixed Anhydrides
  作者：Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.210

  日期：1994.1

  In the presence of a catalytic amount of active titanium(IV) salt generated in situ from 1 mol of TiCl4 and 2 mol of AgOTf, weakly nucleophilic anilines react under mild conditions with nearly equimolar amounts of silyl carboxylates to afford the corresponding anilides in excellent yields using 4-(trifluoromethyl)benzoic anhydride. The mixed anhydride formed in situ from trimethylsily acetate and 4-(trifluoxomethyl)benzoic anhydride, a key intermediate of this reaction, was detected by 1H NMR experiment. Further, it was shown that the reaction of the mixed anhydrides and 2-nitroaniline was faster than that of the corresponding homo anhydrides and 2-nitroaniline.

  在由1摩尔TiCl4和2摩尔AgOTf原位生成的催化量活性钛(IV)盐存在下，弱亲核性苯胺在温和条件下与几乎等摩尔量的硅基羧酸盐反应，使用4-(三氟甲基)苯甲酸酐，以优异的产率得到相应的苯胺酰胺。通过1H NMR实验检测到由三甲基硅基乙酸酯和4-(三氟甲氧基)苯甲酸酐原位形成的混合酐，这是该反应的关键中间体。进一步表明，混合酐与2-硝基苯胺的反应速率比相应的同系酐与2-硝基苯胺的反应速率更快。
• Redox-Neutral ortho Functionalization of Aryl Boroxines via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Renhe Li、Feipeng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.02.005

  日期：2019.4

  cooperative catalysis, also known as the Catellani reaction, has become an increasingly useful method for site-selective arene functionalization; however, certain constraints still exist because of its intrinsic mechanistic pathway. Herein, we report a redox-neutral ortho functionalization of aryl boroxines via Pd/NBE catalysis. An electrophile, such as carboxylic acid anhydrides or O-benzoyl hydroxylamines,

  钯/降冰片烯（Pd / NBE）协同催化，也称为Catellani反应，已成为位点选择性芳烃官能化的一种越来越有用的方法。但是，由于其固有的机理途径，仍然存在某些限制。在这里，我们报告通过Pd / NBE催化的芳基硼氧烷的氧化还原中性邻位官能化。亲电子试剂，例如羧酸酐或O-苯甲酰基羟胺，在环硼氧烷邻位偶联，质子作为第二种亲电子试剂引入ipso位置。该反应不需要额外的氧化剂或还原剂，并且避免了化学计量的碱或酸，从而可以耐受各种官能团。特别地，证明了芳基碘和环硼氧烷部分之间的正交化学选择性，其可用于控制反应序列。最后，氘标记研究支持ipso质子化途径。这种独特的机械特性可能会激发新型Pd / NBE催化的转化的发展。