名称:
Julia-Kocienski烯烃合成中使用BT-砜合成月桂烯醇及其类似物
摘要:
莫诺霉素(C 25 H 42 O)是莫诺霉素抗生素的无环萜烯类不饱和脂质部分,是通过权宜方法制备的,该方法包括有机金属反应,Julia-Kocienski烯化和烯醇式碳键形成为关键步骤。将原料神经醇和3-butyn-1-ol精制为苯并噻唑砜2和醛3,随后以立体有择的方式进行Julia-Kocienski烯烃化反应,得到所需的6 E-构型的茂烯醇。Moenocinol(1)由此通过在12%的总收率10个线性步骤,和它的类似物的合成23,24,和28 通过相似的反应序列也可以实现具有不同链长和不饱和度的链。
DOI:
10.1016/j.tetlet.2006.12.119