(3aS,4aS,5R,6R,8aR,9aR)-2,2,4a,6,9,9-Hexamethyl-5-((E)-3-methyl-pent-3-enyl)-decahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 204648-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,4aS,5R,6R,8aR,9aR)-2,2,4a,6,9,9-Hexamethyl-5-((E)-3-methyl-pent-3-enyl)-decahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 204648-94-2
• 化学式: C₂₃H₄₀O₃
• 分子量: 364.569
• InChiKey: VXZIPXPEDRVHBR-NPCPVFPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4aS,5R,6R,8aR,9aR)-2,2,4a,6,9,9-Hexamethyl-5-((E)-3-methyl-pent-3-enyl)-decahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.12h， 以85%的产率得到(4aR,6aR,7aR,10aS,11aS,11bR)-3,4a,7,7,9,9,11a-Heptamethyl-4a,5,6,6a,7,7a,10a,11,11a,11b-decahydro-1H-4,8,10-trioxa-cyclopenta[b]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8α–Acetoxy–2β,3β–dihydroxy–13,14,15,16–tetranorlabdan–12–oic Acid

  摘要：

  8,13-Epoxy-3 beta-hydroxylabd-14-en-2-one (1) from the wood of Lagarostrobos colensoi has been converted in 25% overall yield into 8 alpha-acetoxy-2 beta,3 beta-dihydroxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-12-oic acid (2), a useful intermediate for synthesis.

  DOI：

  10.1080/00397919808005938
• 作为产物：
  描述：

  2β,3β-Dihydroxymanoyloxid 在 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3aS,4aS,5R,6R,8aR,9aR)-2,2,4a,6,9,9-Hexamethyl-5-((E)-3-methyl-pent-3-enyl)-decahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8α–Acetoxy–2β,3β–dihydroxy–13,14,15,16–tetranorlabdan–12–oic Acid

  摘要：

  8,13-Epoxy-3 beta-hydroxylabd-14-en-2-one (1) from the wood of Lagarostrobos colensoi has been converted in 25% overall yield into 8 alpha-acetoxy-2 beta,3 beta-dihydroxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-12-oic acid (2), a useful intermediate for synthesis.

  DOI：

  10.1080/00397919808005938