ethyl (2E,4S,5R,6R,7R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-5,6-<1-(4-methoxyphenyl)ethylidenedioxy>-2,4,6-trimethylnon-2-enoate | 124890-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E,4S,5R,6R,7R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-5,6-<1-(4-methoxyphenyl)ethylidenedioxy>-2,4,6-trimethylnon-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S)-4-[(4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-[(1R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-2,5-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpent-2-enoate
• CAS: 124890-29-5
• 化学式: C₃₁H₄₂O₇
• 分子量: 526.67
• InChiKey: BPSFASLYXTZOSB-RYFXPLDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4S,5R,6R,7R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-5,6-<1-(4-methoxyphenyl)ethylidenedioxy>-2,4,6-trimethylnon-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到(2E,4S,5R,6R,7R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-5,6-<1-(4-methoxyphenyl)ethylenedioxy>-2,4,6-trimethylnon-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of (9S)-9-dihydroerythronolide A via Wittig-Horner coupling of C1-C6 and C7-C15 segments.

  摘要：

  作为一项旨在实现（9S）-9-二氢红诺苷A全合成研究的一部分，进行了C7-C15片段（2S, 3R, 4S, 5R, 6R, 7R）-3, 5-异丙叉二氧-7-（4-甲氧基苄氧基）-6-甲氧基甲氧基-2, 4, 6-三甲基壬醛（由C9-C15三醇合成）与C1-C6片段二乙基（2RS, 4S, 5R, 6R）-6-叔丁基二甲基硅氧基-4-（3, 4-二甲氧基苄氧基）-2-氧代-1, 3, 5-三甲基己基膦酸酯（由C1-C5二醇合成）的Wittig-Horner偶联反应，合成了C1-C15烯酮，尽管产率较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1160
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-2,4-dimethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-heptane-1,3,4-triol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 ethyl (2E,4S,5R,6R,7R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-5,6-<1-(4-methoxyphenyl)ethylidenedioxy>-2,4,6-trimethylnon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of (9S)-9-dihydroerythronolide A via Wittig-Horner coupling of C1-C6 and C7-C15 segments.

  摘要：

  作为一项旨在实现（9S）-9-二氢红诺苷A全合成研究的一部分，进行了C7-C15片段（2S, 3R, 4S, 5R, 6R, 7R）-3, 5-异丙叉二氧-7-（4-甲氧基苄氧基）-6-甲氧基甲氧基-2, 4, 6-三甲基壬醛（由C9-C15三醇合成）与C1-C6片段二乙基（2RS, 4S, 5R, 6R）-6-叔丁基二甲基硅氧基-4-（3, 4-二甲氧基苄氧基）-2-氧代-1, 3, 5-三甲基己基膦酸酯（由C1-C5二醇合成）的Wittig-Horner偶联反应，合成了C1-C15烯酮，尽管产率较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1160

文献信息

• TONE, HITOSHI;NISHI, TAKAO;OIKAWA, YUJI;HIKOTA, MASATAKA;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1160-1166
  作者：TONE, HITOSHI、NISHI, TAKAO、OIKAWA, YUJI、HIKOTA, MASATAKA、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——