(1RS,2E,4S,7RS)-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-(1-methylethyl)-1-phenylthio-2-cyclodecene-1-methanol | 113603-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1RS,2E,4S,7RS)-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-(1-methylethyl)-1-phenylthio-2-cyclodecene-1-methanol
• 英文别名: [(2E,4S)-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-phenylsulfanyl-4-propan-2-ylcyclodec-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 113603-28-4
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄S
• 分子量: 422.629
• InChiKey: GJLNLHPNFSJTNN-JFTQHVEESA-N

物化性质

• 沸点：
  527.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2E,4S,7RS)-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-(1-methylethyl)-1-phenylthio-2-cyclodecene-1-methanol 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 3 A molecular sieve 、 potassium hydride 、 sodium naphthalenide 、 六甲基二硅氮烷 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.91h， 生成 (4S,5E,9R,10R)-9,10-epoxy-7-methylene-4-(1-methylethyl)-5-cyclodecene-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-periplanone-B（美国蟑螂的天然主要性兴奋信息素）的全合成，

  摘要：

  （-）-periplanone-B 1（美国蟑螂的主要性兴奋剂和引诱剂信息素）的全合成是从（+）-二氢柠檬烯2开始的。取代的α-苯基硫代丙烯酸酯10的分子内烷基化产生了（） -环癸烯11.第二个关键反应是还原消除邻位苯硫基苯甲酸酯14以提供共轭二烯15。1至28个步骤的总产率为0.5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86874-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-8-methyl-7-(2-oxo-ethyl)-nonyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.34h， 生成 (1RS,2E,4S,7RS)-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-(1-methylethyl)-1-phenylthio-2-cyclodecene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-periplanone-B（美国蟑螂的天然主要性兴奋信息素）的全合成，

  摘要：

  （-）-periplanone-B 1（美国蟑螂的主要性兴奋剂和引诱剂信息素）的全合成是从（+）-二氢柠檬烯2开始的。取代的α-苯基硫代丙烯酸酯10的分子内烷基化产生了（） -环癸烯11.第二个关键反应是还原消除邻位苯硫基苯甲酸酯14以提供共轭二烯15。1至28个步骤的总产率为0.5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86874-5

文献信息

• KITAHARA, TAKESHI;MORI, MASATAKA;MORI, KENJI, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 12, 2689-2699
  作者：KITAHARA, TAKESHI、MORI, MASATAKA、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——