N-(2,2-diethoxyethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-imine | 1184301-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2,2-diethoxyethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-imine
• CAS: 1184301-08-3
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: IMGKQGQLUDHSGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-diethoxyethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-imine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 (±)-ethyl 2-(5-methoxy-3-(5-methylfuran-2-carbonyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-7H-2,6-methanoazocino[5,4-b]indol-7-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖转运蛋白GLUT-1和-3的吲哚吗啡拟天然产物抑制剂的合成。

  摘要：

  基于天然产物（NP）结构的生物活性化合物设计可能会受到限制，因为部分覆盖了NP类化学空间和生物目标空间。通过将NP为中心的策略与基于片段的化合物设计相结合（通过组合NP衍生的片段来提供结构上空前的“伪天然产物”（pseudo-NPs）），可以克服这些局限性。描述了结合生物合成无关的吲哚和吗啡生物碱片段的吲哚吗啡假NP集合的设计，合成和生物学评估。通过选择性靶向和上调葡萄糖转运蛋白GLUT-1和GLUT-3，可以确定吲哚吗啡衍生物Glupin是有效的葡萄糖吸收抑制剂。谷氨酰胺抑制糖酵解，降低葡萄糖衍生的代谢物的水平，并减弱各种癌细胞系的生长。我们的发现强调了双重GLUT-1和GLUT-3抑制对有效抑制肿瘤细胞生长和抵消葡萄糖缺乏的细胞拯救机制的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201909518
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 、 氨基乙醛缩二乙醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到N-(2,2-diethoxyethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-imine
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖转运蛋白GLUT-1和-3的吲哚吗啡拟天然产物抑制剂的合成。

  摘要：

  基于天然产物（NP）结构的生物活性化合物设计可能会受到限制，因为部分覆盖了NP类化学空间和生物目标空间。通过将NP为中心的策略与基于片段的化合物设计相结合（通过组合NP衍生的片段来提供结构上空前的“伪天然产物”（pseudo-NPs）），可以克服这些局限性。描述了结合生物合成无关的吲哚和吗啡生物碱片段的吲哚吗啡假NP集合的设计，合成和生物学评估。通过选择性靶向和上调葡萄糖转运蛋白GLUT-1和GLUT-3，可以确定吲哚吗啡衍生物Glupin是有效的葡萄糖吸收抑制剂。谷氨酰胺抑制糖酵解，降低葡萄糖衍生的代谢物的水平，并减弱各种癌细胞系的生长。我们的发现强调了双重GLUT-1和GLUT-3抑制对有效抑制肿瘤细胞生长和抵消葡萄糖缺乏的细胞拯救机制的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201909518

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes by a microwave-assisted organocatalysed tandem desymmetrisation and intramolecular aldolisation
  作者：Faïza Diaba、Josep Bonjoch

  DOI：10.1039/b906835j

  日期：——

  The six-membered nitrogen-containing ring of the morphan scaffold, ubiquitous in natural products, is formed by an intramolecular aldol process of an aza-tethered dicarbonyl compound, leading to the first asymmetric synthesis of a morphan derivative using organocatalysis.

  在天然产物中普遍存在的吗啡骨架的六元含氮环是通过氮杂系二羰基化合物的分子内醇醛工艺形成的，导致了有机催化的第一次不对称合成吗啡衍生物。