((1R,3aR,4R,7aS)-2-Acetyl-1-isopropoxy-3-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)-acetic acid ethyl ester | 138259-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1R,3aR,4R,7aS)-2-Acetyl-1-isopropoxy-3-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(1R,3aR,4R,7aS)-2-acetyl-3-oxo-1-propan-2-yloxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindol-4-yl]acetate
• CAS: 138259-82-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: DAAAULYGDFZZSJ-YOKBYHGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,3aR,4R,7aS)-2-Acetyl-1-isopropoxy-3-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydride 、 二甲胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 ((1R,3aR,4R,7aS)-1-Isopropoxy-2-methyl-3-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (R)-1-Acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one: a versatile chiral dienophile from (S)-malic acid

  摘要：

  The title compound, readily prepared from (S)-malic acid, reacts as a Diels-Alder dienophile with several 1,3-dienes with excellent regio- and stereoselectivity without loss of enantiomeric purity. The synthesis of an enantiomerically pure intermediate in a projected synthesis of gelsemine is detailed.

  DOI：

  10.1021/jo00030a002
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ((1R,3aR,4R,7aS)-2-Acetyl-1-isopropoxy-3-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (R)-1-Acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one: a versatile chiral dienophile from (S)-malic acid

  摘要：

  The title compound, readily prepared from (S)-malic acid, reacts as a Diels-Alder dienophile with several 1,3-dienes with excellent regio- and stereoselectivity without loss of enantiomeric purity. The synthesis of an enantiomerically pure intermediate in a projected synthesis of gelsemine is detailed.

  DOI：

  10.1021/jo00030a002