(4S,5R)-4-(benzyloxy)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)heptanal | 1372785-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-(benzyloxy)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)heptanal
• CAS: 1372785-78-8
• 化学式: C₃₈H₄₆O₅Si
• 分子量: 610.866
• InChiKey: YVBVFKQHIOPKGX-PQQNNWGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(benzyloxy)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)heptanal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6S,7R,E)-6-(benzyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)non-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  曲霉内酯A和B的正式全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性的14元大环内酯类，曲霉内酯A和B的正式全合成。将Chiron方法和不对称合成的组合用于目标大环内酯的合成。通过串联的Sharpless不对称环氧化和在δ-羟基烯丙醇上的6- exo环化反应来构建所需的2,6- syn和2,6-抗四氢吡喃，这是关键步骤。必需的手性合成子是由1-抗坏血酸制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.009
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(benzyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)oct-7-en-3-ol 在 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (4S,5R)-4-(benzyloxy)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)heptanal
  参考文献：
  名称：

  曲霉内酯A和B的正式全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性的14元大环内酯类，曲霉内酯A和B的正式全合成。将Chiron方法和不对称合成的组合用于目标大环内酯的合成。通过串联的Sharpless不对称环氧化和在δ-羟基烯丙醇上的6- exo环化反应来构建所需的2,6- syn和2,6-抗四氢吡喃，这是关键步骤。必需的手性合成子是由1-抗坏血酸制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.009