methyl 15,16-dihydro-7α-hydroxy-8,13-di-epi-pimaran-18-oate | 127613-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 15,16-dihydro-7α-hydroxy-8,13-di-epi-pimaran-18-oate
• 英文别名: (8aR,9R,1R,4aR,4bS,7S,10aR)-methyl 9-hydroxy-1,4a,7-trimethyl-7-ethyltetradecahydrophenanthrene-1-carboxylate；methyl 7α-hydroxytetrahydroisopimarate；methyl (1R,4aR,4bS,7S,8aR,9R,10aR)-7-ethyl-9-hydroxy-1,4a,7-trimethyl-3,4,4b,5,6,8,8a,9,10,10a-decahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 127613-52-9
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃
• 分子量: 336.515
• InChiKey: POSVLRZZPDORBD-JLHGIXDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-7alpha-乙烯基-1,2,3,4,4a,4balpha,5,6,7,8,10,10aalpha-十二氢-1,4abeta,7-三甲基-1alpha-菲羧酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 15,16-dihydro-7α-hydroxy-8,13-di-epi-pimaran-18-oate
  参考文献：
  名称：

  Feliciano, Arturo San; Medarde, Manuel; Caballero, Esther, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1665 - 1670

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Transformations of Higher Terpenoids. XXXIII.* Preparation of 15,16-Dihydroisopimaric Acid and Methyl Dihydroisopimarate and their Transformations
  作者：Yu. V. Kharitonov、E. E. Shul’ts、M. M. Shakirov

  DOI：10.1007/s10600-014-0823-1

  日期：2014.1

  and its methyl ester. Oxidation of methyl dihydroisopimarate through the action of 3-chloroperbenzoic acid occurred with formation of 7,8-epoxy-derivatives and 7α-hydroxydihydrosandaracopimarate. The latter in addition to 7-oxotetrahydroisopimarate were formed through the action of t-butylhydroperoxide in the presence of MoCl5. Oxidation of dihydroisopimaric acid or the ester by selenium dioxide in dioxane

  提出了制备15,16-二氢异海松酸及其甲酯的方法。二氢异海松酸甲酯在 3-氯过苯甲酸的作用下发生氧化，形成 7,8-环氧衍生物和 7α-羟基二氢山达海松酸。除了 7-氧代四氢异海松酸酯外，后者还通过叔丁基过氧化氢在 MoCl5 存在下的作用形成。二氢异海松酸或酯在二恶烷中被二氧化硒氧化得到相应的 14α-羟基衍生物。氯铬酸吡啶将 14α-羟基二氢异海松酸转化为 7α-羟基-8,14-环氧异海松酸、7-氧-8,14-环氧异海松酸、7-氧-14-羟基异海松酸和 7α-羟基山达拉海松酸甲酯的混合物。在 NaOAc 存在下，在 MeOH 中通过盐酸羟胺对 7-氧代四氢异海松酸甲酯进行肟化，得到相应的 (Z)-和 (E)-肟的混合物。通过亚硫酰氯的作用，四氢异海松酸甲酯的 7-(E)-肟的贝克曼重排产生了十四氢二苯并[b,d]氮杂。