[(2R,3S,4S,6S)-3-acetyloxy-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-6-pentan-3-yloxyoxan-2-yl]methyl acetate | 1310060-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,6S)-3-acetyloxy-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-6-pentan-3-yloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1310060-49-1
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₈S
• 分子量: 471.572
• InChiKey: NTUAWZDJQUEJHR-LRSLUSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊醇 、 对甲苯磺酰胺 、 乙酰化葡萄烯糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到[(2R,3S,4S,6S)-3-acetyloxy-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-6-pentan-3-yloxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Ready access to 3-amino-2,3-dideoxysugars via regio- and stereo-selective tandem hydroamination–glycosylation of glycals

  摘要：

  已开发一种高立体选择性的BF3·OEt2促使的串联氨基化-糖基化反应，在糖基架构上形成3-氨基-2,3-脱氧糖，采用一步法程序。这种高效的多组分反应方案提供了简单性，并且对每个组分的多种变体具有广泛的适用性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05068k