allyl 4,6-O-benzylidene-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside | 862476-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 4,6-O-benzylidene-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 862476-68-4
• 化学式: C₃₀H₄₂O₇Si
• 分子量: 542.745
• InChiKey: BJNYREIZKLEDCA-LQZPZKLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-2-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-mannopyranose 、 4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-2-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Efficient Installation of β-Mannosides Using a Dehydrative Coupling Strategy

  摘要：

  A new coupling procedure for the construction of the challenging beta-mannosidic bond is described. Dehydrative mannosylation using 4,6-O-benzylidene mannopyranoses allows for the formation of beta-mannosides in excellent yield. The stereoselectivity is generally good but influenced by the exact nature of the glycosylating agent and the nucleophile.

  DOI：

  10.1021/ol051038p
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 allyl 4,6-O-benzylidene-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Installation of β-Mannosides Using a Dehydrative Coupling Strategy

  摘要：

  A new coupling procedure for the construction of the challenging beta-mannosidic bond is described. Dehydrative mannosylation using 4,6-O-benzylidene mannopyranoses allows for the formation of beta-mannosides in excellent yield. The stereoselectivity is generally good but influenced by the exact nature of the glycosylating agent and the nucleophile.

  DOI：

  10.1021/ol051038p