(E)-methyl 3-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)acrylate | 1309781-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-methyl 3-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]acrylate
• CAS: 1309781-75-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: UFYNDRROHLOJTL-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-(3-hydroxyprop-1-enyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的级联反应合成取代的二氢吲哚

  摘要：

  然后将丙烯酸酯环化：已开发出钯（II）催化的级联序列，以提供高度非对映异构体富集的顺-1-芳基-3-乙烯基异吲哚啉（请参见方案）。该方法使用可商购获得的芳基硼酸和含有多种电子富集，中性或不良芳族基团的环硼氧烷化合物。Ts = 4-甲苯磺酰基

  DOI：

  10.1002/anie.201008160
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-methyl 3-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过将Passerini和Ugi反应与两个顺序的金属催化环化偶联来获得类似多环生物碱的结构

  摘要：

  通过将Ugi或Passerini多组分反应与两种金属催化的环化反应结合在一起，仅需三个高产率步骤即可制备类似于某些天然生物碱的复杂多环化合物：异氰化物衍生的酰胺的分子内Tsuji-Trost反应，然后进行闭环易位。支架分集可以通过启动键式不饱和异氰化物的适当选择加以探讨。Tsuji–Trost环化反应具有中等至良好的非对映选择性，并且在大多数情况下，主要的非对映异构体是以纯净形式分离的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600638