methyl (R)-4-((2S,4S,6S)-4-acetoxy-6-(((2S,6R,Z)-4-(bromomethylene)-6-formyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-methoxy-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butanoate | 935248-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (R)-4-((2S,4S,6S)-4-acetoxy-6-(((2S,6R,Z)-4-(bromomethylene)-6-formyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-methoxy-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butanoate
• CAS: 935248-60-5
• 化学式: C₃₉H₅₃BrO₉Si
• 分子量: 773.834
• InChiKey: BQMSRMCLOGSHEO-KAURZVHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-4-((2S,4S,6S)-4-acetoxy-6-(((2S,6R,Z)-4-(bromomethylene)-6-formyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-methoxy-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butanoate 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[4-acetoxy-6-(4-bromomethylene-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-6-methoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-hydroxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环膨胀苔藓抑素类似物的合成

  摘要：

  通过利用 Ru 催化的串联四氢吡喃形成、Pd 催化的串联二氢吡喃形成和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤合成了扩环苔藓抑素类似物。该类似物对 NCI-ADR 癌细胞系具有有效的抗肿瘤活性，IC50 为 123 nM。

  DOI：

  10.1021/ja067305j
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2S,4S)-6-((2S,6R)-4-bromomethylene-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-4-hydroxy-6-methoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (R)-4-((2S,4S,6S)-4-acetoxy-6-(((2S,6R,Z)-4-(bromomethylene)-6-formyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-methoxy-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  环膨胀苔藓抑素类似物的合成

  摘要：

  通过利用 Ru 催化的串联四氢吡喃形成、Pd 催化的串联二氢吡喃形成和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤合成了扩环苔藓抑素类似物。该类似物对 NCI-ADR 癌细胞系具有有效的抗肿瘤活性，IC50 为 123 nM。

  DOI：

  10.1021/ja067305j