methyl 6-(4-chlorophenyl)-6-oxohexanoate | 99407-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-(4-chlorophenyl)-6-oxohexanoate
• 英文别名: methyl 4-chloro-ε-oxobenzenehexanoate；Methyl 5-(4-chlorobenzoyl)pentanoate
• CAS: 99407-14-4
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₃
• 分子量: 254.713
• InChiKey: KREJRRZMLIZKGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(4-chlorophenyl)-6-oxohexanoate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 ammonium acetate 、 溴 、 sodium formate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-(2-methyl-1-imidazolyl)-5-oxazolebutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Novel 5-(.OMEGA.-Aryloxyalkyl)oxazole Derivatives as Brain-Derived Neurotrophic Factor Inducers

  摘要：

  一系列新颖的5-(ω-芳氧基烷基)噁唑衍生物被制备出来，并在人神经母细胞瘤（SK-N-SH）细胞中评估了它们对脑源性神经营养因子（BDNF）产生的影响。合成过程通过构建噁唑环作为关键反应来完成。大部分5-(ω-芳氧基烷基)噁唑衍生物显著增加了SK-N-SH细胞中的BDNF产量。其中一种非常有前景的化合物，即4-(4-氯苯基)-2-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)-5-[3-(2-甲氧基苯氧基)丙基]-1,3-噁唑，显示了强大的活性（EC50=7.9微摩尔），并且伴随脑源性神经营养因子水平在链脲佐菌素（STZ）诱导的糖尿病大鼠坐骨神经中的恢复，改善了运动神经传导速度和尾部拍打反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.565
• 作为产物：
  描述：

  甲基脂肪酰氯 、 氯苯 在 三氯化铝 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 6-(4-chlorophenyl)-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Novel 5-(.OMEGA.-Aryloxyalkyl)oxazole Derivatives as Brain-Derived Neurotrophic Factor Inducers

  摘要：

  一系列新颖的5-(ω-芳氧基烷基)噁唑衍生物被制备出来，并在人神经母细胞瘤（SK-N-SH）细胞中评估了它们对脑源性神经营养因子（BDNF）产生的影响。合成过程通过构建噁唑环作为关键反应来完成。大部分5-(ω-芳氧基烷基)噁唑衍生物显著增加了SK-N-SH细胞中的BDNF产量。其中一种非常有前景的化合物，即4-(4-氯苯基)-2-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)-5-[3-(2-甲氧基苯氧基)丙基]-1,3-噁唑，显示了强大的活性（EC50=7.9微摩尔），并且伴随脑源性神经营养因子水平在链脲佐菌素（STZ）诱导的糖尿病大鼠坐骨神经中的恢复，改善了运动神经传导速度和尾部拍打反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.565

文献信息

• Iodomesitylene-Catalyzed Oxidative Cleavage of Carbon−Carbon Double and Triple Bonds Using <i>m</i>-Chloroperbenzoic Acid as a Terminal Oxidant
  作者：Kazunori Miyamoto、Yoshihisa Sei、Kentaro Yamaguchi、Masahito Ochiai

  DOI：10.1021/ja808829t

  日期：2009.2.4

  Transition metal-catalyzed oxidative cleavage of carbon-carbon multiple bonds has emerged as a powerful tool in organic synthesis. High-valent oxometals, mostly of Ru, Os, Mn, Mo, W, and Re, were used catalytically as reactive oxygen transfer agents to the multiple bonds. Reported here for the first time are the organocatalytic versions of the oxidative cleavage reactions. Our method involves use of

  过渡金属催化的碳-碳多键氧化裂解已成为有机合成中的有力工具。高价含氧金属，主要是 Ru、Os、Mn、Mo、W 和 Re，被用作催化多键的活性氧转移剂。这里首次报道了氧化裂解反应的有机催化版本。我们的方法涉及使用碘代三甲苯作为有效的有机催化剂，在无金属条件下生成活性芳基（羟基）-λ（3）-碘烷 5 和间氯过苯甲酸（m-CPBA）作为末端氧化剂。环状和无环烯烃以及脂肪族和芳香族炔烃在有机催化条件下顺利裂解为羧酸。
• IL-8 receptor antagonists
  申请人：Fournier Industrie et Sante

  公开号：US06605633B1

  公开（公告）日：2003-08-12

  The present invention relates to novel compounds which inhibit the action of CXC chemokines, such as IL-8, Gro, NAP-2, ENA-78 etc., on their receptors, to the process for their preparation and to their use for obtaining drugs. According to the invention, said compounds are novel indole derivatives selected from the group consisting of: i) the products of the formula  in which: X is a double bond —C═C— or a sulfur atom; R1 is a halogen, a nitro group, a trifluoromethyl group or a C1-C3 alkyl group; R2, R3 and R4 are each independently a hydrogen atom, a halogen, a C1-C3 alkyl group, a nitro group, a trifluoromethyl group or a cyano group, or R2 and R3 form a fused aromatic ring together with the aromatic ring to which they are attached; and n is equal to 2 or 3; and ii) esters of the compounds of formula I and addition salts of said compounds with a mineral or organic base.

  本发明涉及一种新颖的化合物，该化合物抑制CXC趋化因子（如IL-8、Gro、NAP-2、ENA-78等）对其受体的作用，涉及制备这些化合物的方法及它们用于获得药物的用途。根据本发明，所述化合物是选自以下组合的新型吲哚衍生物：i）式中的产物：其中：X为双键—C═C—或硫原子；R1为卤素、硝基、三氟甲基或C1-C3烷基；R2、R3和R4分别独立地为氢原子、卤素、C1-C3烷基、硝基、三氟甲基或氰基，或R2和R3与它们连接的芳香环一起形成一个融合的芳香环；n为2或3；以及ii）式I的化合物的酯和与矿物或有机碱形成的加合盐。
• Novel 5-phenyl-1h-indole derivatives as antagonists of interleukine-8 receptors
  申请人：——

  公开号：US20040138287A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention relates to the 5-phenyl-1H-indole derivatives of formula (I): 1 in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in claim 1 , and their pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the preparation of drugs for the treatment of diseases dependent on the activation of the CXCR2 of interleukin-8 and chemokines of the same family.

  本发明涉及公式(I)的5-苯基-1H-吲哚衍生物：其中R1、R2、R3和R4如权利要求1所定义，以及它们的药学上可接受的盐、溶剂和水合物。该发明还涉及含有它们的药物组合物，并用于制备依赖于CXCR2的白细胞介素-8和同一家族趋化因子激活的疾病治疗药物。
• Oxazole derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06498179B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  A novel compound of the formula: wherein R1 is a halogen atom, an optionally substituted heterocyclic, hydroxy, thiol or amino group; A is an optionally substituted acyl group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted hydroxy group, or an optionally esterified or amidated carboxy group; B is an optionally substituted aromatic group; Y is a divalent aliphatic hydrocarbon group, or a salt thereof, which have an excellent insulin secertion-promoting and blood sugar-depressing effect, and useful in agents for diabetes.

  一种新的化合物，其化学式为：其中R1为卤素原子，可选取取代的杂环、羟基、巯基或氨基基团；A为可选取取代的酰基团、可选取取代的杂环基团、可选取取代的羟基或可酯化或酰胺化的羧基团；B为可选取取代的芳香基团；Y为二价脂肪族烃基团或其盐，具有优异的促进胰岛素分泌和降低血糖作用，可用于糖尿病药物中。
• OXAZOLE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0891340A1

  公开（公告）日：1999-01-20