(4S)-4-[(E)-2-Ethyl-1,1-dimethyl-2-butenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane | 210690-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-[(E)-2-Ethyl-1,1-dimethyl-2-butenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (S)-(E)-4-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-3-ethyl-2-methyl-pent-3-ene；(4S)-4-[(E)-3-ethyl-2-methylpent-3-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 210690-75-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: BBSGCIQJDXIUJS-VNKGSWCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(E)-2-Ethyl-1,1-dimethyl-2-butenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.25h， 生成 (1S)-1-[(E)-1-Methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1-ethenyl]-3-butenyl (3S,6R,7S,8S)-3,7-di-[tert-butyldimethylsilyloxy]-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-12-tridecenoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Epothilone A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2483::aid-chem2483>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5E)-5-Ethyl-4,4-dimethyl-5-heptene-1,3-diol 在 对甲苯磺酸一水合物 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(4S)-4-[(E)-2-Ethyl-1,1-dimethyl-2-butenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for the synthesis of epothilones and methods for their preparation

  摘要：

  该发明涉及一种合成方法，用于合成化合物的公式（I），其中R是杂环基团，X1、X2、X3和X4是独立的保护基团，适用于合成紫杉醇B和去氧紫杉醇B。

  公开号：

  US06350878B1

文献信息

• Synthesis of Epothilones: Stereoselective Routes to Epothilone B
  作者：Dieter Schinzer、Armin Bauer、Jennifer Schieber

  DOI：10.1055/s-1998-1794

  日期：1998.8

  In connection with our studies of the total syntheses of epothilones we report our efforts on the syntheses of epothilone B using a macro-lactonization and a metathesis approach. Key reaction for the solution of the acyclic stereoselection is a stereoselective aldol reaction.

  在我们的埃博霉素全合成研究中，我们报道了采用大环内酯化和复分解方法合成埃博霉素B的努力。解决非环状立体选择性的关键反应是一项立体选择性的羟醛反应。
• INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF EPOTHILONES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1080082B1

  公开（公告）日：2004-10-06
• US6350878B1
  申请人：——

  公开号：US6350878B1

  公开（公告）日：2002-02-26
• Total Synthesis of (−)-Epothilone A
  作者：Dieter Schinzer、Armin Bauer、Oliver M. Böhm、Anja Limberg、Martin Cordes

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2483::aid-chem2483>3.0.co;2-n

  日期：1999.9.3
• Intermediates for the synthesis of epothilones and methods for their preparation
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06350878B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The invention relates to a method of synthesis for a compound of formula (I), wherein R is a heterocyclyl moiety and X1, X2, X3 and X4 are, independently of each other, protecting groups, which is appropriate for the synthesis of epothilone B and desoxyepothione B.

  该发明涉及一种合成方法，用于合成化合物的公式（I），其中R是杂环基团，X1、X2、X3和X4是独立的保护基团，适用于合成紫杉醇B和去氧紫杉醇B。