N¹-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)propane-1,3-diamine | 1394833-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N¹-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: N-(3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-propane-1,3-diamine；N'-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)propane-1,3-diamine
• CAS: 1394833-48-7
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂
• 分子量: 210.363
• InChiKey: QQLYOKNVUBMTBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二胺 、 柠檬醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以33%的产率得到N¹-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  针对两种来自肠杆菌和沙门氏菌的多重耐药革兰氏阴性细菌的新型聚氨基异戊二烯抗生素增强剂。

  摘要：

  根据两种合成途径，制备了一系列由新的聚氨基异戊二烯衍生物组成的化合物，其化学收率在32％至64％之间，变化范围为中度至良好：（1）使用钛还原胺化反应提供50/50的顺式和反式异构体混合物，以及2）直接亲核取代，导致目标化合物的立体选择性合成。然后成功地评估了这些化合物的体外抗生素增强剂对四种不同家族的四种抗生素的革兰氏阴性细菌的抵抗力。对抗产气肠杆菌的作用机理通过使用荧光染料测量外膜通透性并确定膜去极化，可以精确评估其中一种最有效的化学增敏剂。遇到的弱细胞毒性使我们进行了一项处理鼠伤寒沙门氏菌感染小鼠的体内实验，并就聚氨基异戊二烯基衍生物5r /强力霉素的耐受性和有效性提供了初步有希望的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01335

文献信息

• First evidence for the use of polyamines as nucleophiles in a regioselective palladium-catalyzed allylic amination reaction
  作者：Cyril Pieri、Sébastien Combes、Jean Michel Brunel

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.019

  日期：2014.12

  Palladium-catalyzed reaction of unsymmetrical allylic electrophiles with polyamines gives rise to regioisomeric allylic polyamines. An original catalytic procedure providing an efficient method for the regioselective synthesis of new classes of polyamino derivatives of biological interest is reported. Based on experimental considerations, a mechanistic rationale involving a thermodynamically controlled

  钯催化的不对称烯丙基亲电子试剂与多胺的反应产生了区域异构的烯丙基多胺。报道了一种原始的催化方法，该方法为区域选择性合成具有生物学意义的新型聚氨基衍生物提供了一种有效的方法。基于实验考虑，提出了一种机械原理，其中涉及对最初形成的支链产物进行热力学控制的异构化，以解决所观察到的总区域选择性。