methyl 6-deoxy-6-nitro-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 148915-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-6-nitro-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-6-(nitromethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 148915-23-5
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₇
• 分子量: 493.557
• InChiKey: IRKBHYLWKSHUCI-DFLSAPQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-nitro-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 [2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-2-nitro-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]ethoxy]-phenoxymethanethione
  参考文献：
  名称：

  C-Glycosyl Aldehydes:  Synthons for C-Linked Disaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9517095
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到methyl 6-deoxy-6-nitro-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C-Glycosyl Aldehydes:  Synthons for C-Linked Disaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9517095

文献信息

• <i>C</i>-Glycosyl Aldehydes:  Synthons for <i>C</i>-Linked Disaccharides
  作者：William R. Kobertz、Carolyn R. Bertozzi、Mark D. Bednarski

  DOI：10.1021/jo9517095

  日期：1996.1.1