(1α,3β,6α,7α,8β,10S*)-7-(hydroxymethyl)-1-methyltetracyclo<4.3.1.0^3,10.0^8,10>decane | 98361-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1α,3β,6α,7α,8β,10S*)-7-(hydroxymethyl)-1-methyltetracyclo<4.3.1.0^3,10.0^8,10>decane
• 英文别名: [(1S,2S,3S,6S,8R)-8-methyl-2-tetracyclo[4.3.1.03,10.08,10]decanyl]methanol
• CAS: 98361-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: HOLMOJGPODONLN-ZWQOSYFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 5α-Iodo-1-methyl<4.4.4.5>fenestrane-7β-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1α,3β,6α,7α,8β,10S*)-7-(hydroxymethyl)-1-methyltetracyclo<4.3.1.0^3,10.0^8,10>decane
  参考文献：
  名称：

  Cation, carbene, and radical centers in a [4.4.4.5]Fenestrane

  摘要：

  Carbocation 2a, formed on photolysis of iodide 3a in methanol is captured by solvent to yield 4d exclusively. Carbene 2b, formed on photolysis of salt 1b in methanol, also yields only 4d. Radical 2c, formed on photochemical initiation of reaction between 3a and tributylstannane, abstracts hydrogen without rearrangement to give only 3c. These reactions and relevant MNDO calculations are discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89864-1

文献信息

• Synthetic and structural studies in the [4.4.4.5]fenestrane series
  作者：V. Bhaskar Rao、Clifford F. George、Steven Wolff、William C. Agosta

  DOI：10.1021/ja00306a022

  日期：1985.10

  La photolyse de l'oxo-4 methyl-3'butene-3'yl-2 cyclopentene-2carboxylate d'ethyle conduit a un cetoester tricyclique. Apres decarbonylation, desacetalisation et transposition photochimique de Wolff on obtient deux isomeres du methyl [4.4.4.5] fenestranecarboxylate de methyle. La diffraction RX appliquee au bromo anilide de [4.4.4.5] fenestrane permet de preciser les donnees structurales de ces composes

  La photolyse de l'oxo-4methyl-3'butene-3'yl-2 cyclopentene-2carboxylate d'ethyle 导管一个 un cetoester tricyclique。Apres 脱羰、脱缩醛和转位 photochimique de Wolff 在 obtient deux isomeres dumethyl [4.4.4.5] fenestranecarboxylate demethyle。La 衍射 RX 贴花 au bromo anilide de [4.4.4.5] fenestrane permet de precision les donnees structurees de ces composes
• WOLFF, STEVEN;VENEPALLI, BHASKAR RAO;GEORGE, CLIFFORD F.;AGOSTA, WILLIAM +, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 20, C. 6785-6790
  作者：WOLFF, STEVEN、VENEPALLI, BHASKAR RAO、GEORGE, CLIFFORD F.、AGOSTA, WILLIAM +

  DOI：——

  日期：——