(R)-(+)-N-(1-(2-methoxylphenyl)ethyl)diphenylphosphinamide | 1258204-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-(+)-N-(1-(2-methoxylphenyl)ethyl)diphenylphosphinamide
• 英文别名: (1R)-N-diphenylphosphoryl-1-(2-methoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 1258204-82-8
• 化学式: C₂₁H₂₂NO₂P
• 分子量: 351.385
• InChiKey: DMEHGDBOFMIOOJ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  P,P-diphenyl-N-[1-(2-methoxyphenyl)ethylidene]phosphinic amide 在 (S,S)-N,N'-bis[o-(diphenylphosphino)benzylidene]-1,2-diaminocyclohexane 、 [NEt₃H][HFe₃(CO)₁₁] 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(R)-(+)-N-(1-(2-methoxylphenyl)ethyl)diphenylphosphinamide
  参考文献：
  名称：

  胺的对映选择性合成：亚胺的一般高效铁催化不对称转移加氢

  摘要：

  在铁器时代：一种易于获得的活性铁催化剂可用于亚胺的直接催化转移加氢（参见方案）。一系列亚胺以高收率和非常好的对映选择性被转化为手性胺。该方法应在寻找生物活性手性胺中找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201002456

文献信息

• Enantioselective Hydrosilylation of Imines Catalyzed by Chiral Zinc Acetate Complexes
  作者：Agata Bezłada、Marcin Szewczyk、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02613

  日期：2016.1.4

  A series of zinc acetate complexes with optically pure diphenylethanediamine (DPEDA)-derived ligands have been employed as enantioselective catalyst for the hydrosilylation of various imines. High control of stereoselectivity (up to 97% ee) and excellent yields (up to 96%) were gained for a broad range of N-phosphinoylimines by using (R,R)-N,N′-dibenzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine. This is the first

  一系列具有光学纯的二苯乙二胺（DPEDA）衍生的配体的乙酸锌络合物已被用作对映选择性催化剂，用于各种亚胺的氢化硅烷化。通过使用（R，R）-N，N'-二苄基-1,2-二苯乙烷，对于广泛的N-膦基嘧啶类化合物，可以高度控制立体选择性（ee高达97％ee）和优异的产率（高达96％）-1,2-二胺 这是在不对称还原C═N双键方面，首次成功地应用了空气稳定且环境友好的手性Zn（OAc）2络合物，而不是先前使用的有害二乙基锌。