(8Z,10Z)-(1R,4R,5S)-4,7,10-Trimethyl-12-oxa-tricyclo[5.4.2.0^1,5]trideca-8,10-dien-13-one | 122314-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (8Z,10Z)-(1R,4R,5S)-4,7,10-Trimethyl-12-oxa-tricyclo[5.4.2.0^1,5]trideca-8,10-dien-13-one
• CAS: 122314-48-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: SRTNNMFJYKHWRK-PQHLLLQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,8,9,9a-hexahydro-3a,8-methano-1,5,8-trimethyl-3aH-cyclopentacycloocten-10-one 在 lithium t-butyl peroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (8Z,10Z)-(1R,4R,5S)-4,7,10-Trimethyl-12-oxa-tricyclo[5.4.2.0^1,5]trideca-8,10-dien-13-one 、 (Z)-(3R,4S,9R)-1,4,9-Trimethyl-10-oxa-tricyclo[7.2.2.0^3,7]trideca-7,12-dien-11-one
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-dactylol 的全合成及相关研究

  摘要：

  海洋倍半萜 (±)-dactylol 由 2,5-二甲基-7-(3-甲基-4-戊烯基) 托酮分六个步骤制备。该合成的显着特征包括：（1）立体和区域选择性的分子内特罗酮-烯烃 [6π+2π] 光环化以提供指醇碳环骨架，（2）双新戊基酮的区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化，以及（3） Cyclocta-1,3-二烯部分的化学选择性 1,4-还原

  DOI：

  10.1021/ja00179a038