(2S)-2-benzyl-2-cyano-4-pentenoic acid | 188183-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S)-2-benzyl-2-cyano-4-pentenoic acid
• CAS: 188183-38-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: BGWMBZFOTCSWGH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzyl-2-cyano-4-pentenoic acid 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-Benzyl-2-cyano-pent-4-enoyl azide
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the stereoselective synthesis of conveniently protected α-allyl substituted amino acids; chiral key compounds in the synthesis of constrained peptide isostere constituents

  摘要：

  Enantiomerically pure alpha-allyl-N-Boc-aminoamides were prepared by Curtius rearrangement of alpha,alpha-dialkyl chiral 2-cyanoesters obtained by the diastereoselective allylation of chiral 2-cyanoesters according to a modification of our previously described procedure. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00516-2
• 作为产物：
  描述：

  (2RS)-(1S,2R,4R)-10-(Dicyclohexylsulfamoyl)isobornyl 3-phenyl-2-cyanopropanoate 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S)-2-benzyl-2-cyano-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the stereoselective synthesis of conveniently protected α-allyl substituted amino acids; chiral key compounds in the synthesis of constrained peptide isostere constituents

  摘要：

  Enantiomerically pure alpha-allyl-N-Boc-aminoamides were prepared by Curtius rearrangement of alpha,alpha-dialkyl chiral 2-cyanoesters obtained by the diastereoselective allylation of chiral 2-cyanoesters according to a modification of our previously described procedure. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00516-2